Question

【題目】由芳香烴M合成某有機物N的一種流程如下：

已知部分信息如下：

①+H2O

②

③

請回答下列問題：

(1)M分子最多有_______________個原子共平面。

(2)C中含有的官能團名稱是__________；能測定C中含官能團種類的儀器名稱是____________________________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________________

(4)F和G反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式為_________________________________________。

(5)T是F的同分異構(gòu)體，T同時具備下列條件的結(jié)構(gòu)有________________________種。

①能與新制氫氧化銅濁液共熱產(chǎn)生紅色固體；

②含碳碳三鍵；

③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

(6)以丙烯為原料合成，設(shè)計合成路線：_______________（溶劑和無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】17 碳碳雙鍵和醛基 紅外光譜儀 + 13 CH3CH=CH2 CH3CHBrCHBrCH3C≡CH

【解析】

由題中信息可知，M經(jīng)臭氧氧化等反應(yīng)生成A和B，A和B分別是苯甲醛和乙醛中的一種；A和B可以發(fā)生醛分子間的縮合反應(yīng)生成C，則C為；C發(fā)生銀鏡反應(yīng)后再酸化生成D，則D為；D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為；E再發(fā)生消去反應(yīng)、酸化后生成F，F為；F和G合成N，根據(jù)信息③可以推斷G為。

(1)根據(jù)苯環(huán)12原子共面、乙烯6原子共面、單鍵可以旋轉(zhuǎn)，M分子最多有17個原子共平面。

(2)C（）中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵和醛基；能測定C中含官能團種類的儀器是紅外光譜儀。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)F和G反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式為+。

(5)T是F（）的同分異構(gòu)體，T同時具備下列條件：

①能與新制氫氧化銅濁液共熱產(chǎn)生紅色固體，說明T有醛基；

②含碳碳三鍵；

③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明T有酚羥基。

滿足以上條件的結(jié)構(gòu)有：苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，分別是—C≡C—CHO和—OH，按鄰、間、對排列3種情況；苯環(huán)上有—C≡CH、—CHO —OH等3個側(cè)鏈，3個側(cè)鏈在苯環(huán)有10種排列方式。綜上所述，共有13種。

(6)以丙烯為原料合成，先將丙烯與溴加成生成1.2-二溴丙烷，然后1.2-二溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙炔，最后丙炔和丙烯合成。設(shè)計合成路線如下：CH3CH=CH2 CH3CHBrCHBrCH3C≡CH。