Question

【題目】某有機(jī)物B是一種相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)120的芳香烴含氧衍生物，期中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8％，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)。有機(jī)物A在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)

A+H2O B+C。有關(guān)Ｃ的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

已知：

根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，條件I、II中均需要的試劑為 。

（2）有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中所發(fā)生的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 個(gè)。

（3）C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)有 種。

a．苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈 b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) c．能發(fā)生消去反應(yīng)

（4）寫(xiě)出F→E轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式

Answer 1

【答案】（1） 強(qiáng)堿（或NaOH等）（2）3（3）6

（4）

【解析】

試題分析：B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，可以判斷B中含有氧原子數(shù)：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個(gè)氧原子，B的相對(duì)分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，（108-16）÷12=7…8，所以B的分子式為C7H8O，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，B為苯甲醇，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)題給信息，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F為水解反應(yīng)，都用到試劑NaOH，F(xiàn)為，兩個(gè)F分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有18個(gè)碳原子的酯。（1）通過(guò)以上分析知，B是苯甲醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D→E為消去反應(yīng)，D到F為水解反應(yīng)，氯代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)都需要強(qiáng)堿（或NaOH等）。（2）酯化反應(yīng)、酯的水解、鹵代烴水解屬于取代反應(yīng)，所以有3個(gè)。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含有醛基），能發(fā)生消去反應(yīng)（羥基所連接碳原子鄰位有氫原子），所以兩個(gè)側(cè)鏈一個(gè)為醛基，一個(gè)為-CHOH-CH3或者-CH2-CH2OH，兩個(gè)側(cè)鏈有鄰、間、對(duì)三種位置，共6種同分異構(gòu)體。（4）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：。