Question

棉籽和甜菜中含有棉籽糖，1分子棉籽糖在一定條件下可水解為1分子蔗糖和1分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互為同分異構(gòu)體），則棉籽糖的分子式為

 

；葡萄糖代謝的一種中間產(chǎn)物A（C₃H₆O₃）有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

 

、

 

．
（2）寫出A轉(zhuǎn)化成F的化學(xué)方程式

 

．
（3）A有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列要求的同分異構(gòu)體（不考慮同一碳原子上連接兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)）．
①已知甲分子中沒有甲基，且1mol甲魚足量金屬Na反應(yīng)生成1molH₂．若甲能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；若甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
②乙分子的一氯代物只有一種，且乙與鈉不反應(yīng)，但在加熱的條件下乙能使滴有酚酞的NaOH溶液紅色褪去，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）乳酸（2-羥基丙酸）通�？捎杀�烯為原料合成（無機(jī)原料任選），請(qǐng)按下列格式寫出合成路線：

 

．例如CH₂═CH₂

H2O

催化劑

CH₃CH₂OH 

O2

Cu2△

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1分子棉籽糖在一定條件下可水解為1分子蔗糖和1分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互為同分異構(gòu)體），所以棉籽糖分子式相當(dāng)于兩分子的葡萄糖失去一分子水，所以棉籽糖分子式為C₁₂H₂₂O₁₁，根據(jù)題中轉(zhuǎn)化關(guān)系，A（C₃H₆O₃）能氧化得到B，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且A能縮聚成E（C₃H₄O₂）_n，由此可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH，再根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可推知，B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為，據(jù)此答題．

解答： 解：1分子棉籽糖在一定條件下可水解為1分子蔗糖和1分子半乳糖（半乳糖和葡萄糖互為同分異構(gòu)體），所以棉籽糖分子式相當(dāng)于兩分子的葡萄糖失去一分子水，所以棉籽糖分子式為C₁₂H₂₂O₁₁，根據(jù)題中轉(zhuǎn)化關(guān)系，A（C₃H₆O₃）能氧化得到B，B不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且A能縮聚成E（C₃H₄O₂）_n，由此可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOH，再根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可推知，B為，C為，D為，E為，F(xiàn)為，

（1）根據(jù)上面的分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（2）A轉(zhuǎn)化成F的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（3）①在A的同分異構(gòu)體中，甲分子中沒有甲基，且1mol甲與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH₂，說明甲中有兩個(gè)-OH結(jié)構(gòu)，若甲能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說明甲中有羧基，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂（OH）CH₂COOH；若甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂（OH）CH（OH）CHO，
故答案為：CH₂（OH）CH₂COOH；CH₂（OH）CH（OH）CHO；
②在A的同分異構(gòu)體中，乙分子的一氯代物只有一種，且乙與鈉不反應(yīng)，說明不含有-OH結(jié)構(gòu)，但在加熱的條件下乙能使滴有酚酞的NaOH溶液紅色褪去，說明是酯水解后與氫氧化鈉反應(yīng)，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OCOOCH₃，
故答案為：CH₃OCOOCH₃；
（4）乳酸（2-羥基丙酸）通�？捎杀�烯為原料合成（無機(jī)原料任選），合成路線為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，難度中等．