Question

【題目】【已知某化工生產(chǎn)中間體I的合成路線如下：

已知：（1）

（2）

（3）

請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。

（2）下列說法不正確的是（____）

A.化合物B中含有醇羥基和氯原子

B.I的分子式為C18H21O6N

C.C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

D.G→H反應(yīng)，若反應(yīng)原理不變，脫水的選擇性不同，還可以生成兩種H的同分異構(gòu)體。

（3）寫出E→F的方程式（不必注明條件）_____________________________________。

（4）寫出符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體：_______________。

①分子中除苯環(huán)外還含有五元環(huán)，是苯環(huán)的鄰位二元取代物。

②核磁共振氫譜表明分子中有4種氫原子

（5）已知：，寫出由 制備化合物的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）。________________

Answer 1

【答案】 AB

【解析】縱觀整個(gè)轉(zhuǎn)化過程，通過有機(jī)物I結(jié)構(gòu)倒推，可以推斷出有機(jī)物A為鄰乙基苯酚，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成含有-CH2CH2Cl取代基的酚類有機(jī)物（B），然后根據(jù)信息（3）可知，含有-CH2CH2Cl取代基的酚類有機(jī)物，變?yōu)楹��?CH2CH2CN取代基的酚類有機(jī)物（C），然后有機(jī)物（C）中的酚羥基與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物D。根據(jù)信息（1）可知：1,3-丁二烯與1,3丁二烯分子發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物F，再根據(jù)信息（2），有機(jī)物F被酸性高錳酸鉀溶液氧化為有機(jī)物G，有機(jī)物G在一定條件下發(fā)生脫水反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H與有機(jī)物D發(fā)生酯化反應(yīng)。

（1）由上述分析可知：A為鄰乙基苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為；正確答案： 。

（2）有機(jī)物A為鄰乙基苯酚，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成含有-CH2CH2Cl取代基的酚類有機(jī)物（B），所以B中含有酚羥基和氯原子，A錯(cuò)誤； 根據(jù)有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)簡式，I的分子式為C19H21O6N，B錯(cuò)誤；甲基環(huán)乙醚與酚羥基發(fā)生加成反應(yīng)，單環(huán)變?yōu)殒湢睿?/span>C→D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，C正確；G→H反應(yīng)，若反應(yīng)原理不變，脫水的選擇性不同，可以是相鄰的兩個(gè)羧基間脫水，也可以是不相鄰的兩個(gè)羧基間脫水，所以D還可以生成兩種H的同分異構(gòu)體；D正確；正確選項(xiàng)AB。

（3）2分子1,3丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)，生成，反應(yīng)的方程式為：；正確答案：。

（4）有機(jī)物的分子式為：C9H9NO，苯環(huán)占有6個(gè)碳原子，還剩3個(gè)碳原子、1個(gè)氮原子和1個(gè)氧原子在苯環(huán)外，由于分子中除苯環(huán)外還含有五元環(huán)，是苯環(huán)的鄰位二元取代物，核磁共振氫譜表明分子中有4種氫原子，所以，醛基連在五元環(huán)的氮原子上，形成對(duì)稱結(jié)構(gòu)；具體結(jié)構(gòu)如下： 、 、 ；正確答案： 、 。

（5）根據(jù)可知，它是由分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)生成的，生成該物質(zhì)的原物質(zhì)為含有2個(gè)羥基和2個(gè)羧基的有機(jī)物；有機(jī)物含有碳原子數(shù)目為6個(gè)，而提供碳原子數(shù)為4個(gè)，需要增加2個(gè)碳才能滿足條件，通過題給信息利用醛基與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)，在酸性條件下水解生成羧酸，就可以實(shí)現(xiàn)碳原子的個(gè)數(shù)增長；具體流程如下：

；正確答案：。