Question

20．已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：．請(qǐng)根據(jù)如圖回答：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為酯基、溴原子．
（2）B的相對(duì)分子質(zhì)量為208；紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個(gè)酯基，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）寫出下列反應(yīng)方程式：
①； ④．
（4）符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有9種．
①屬于芳香族化合物；
②含有三個(gè)取代基，其中只有一個(gè)烴基，另兩個(gè)取代基相同且處于相間的位置；
③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 A發(fā)生水解反應(yīng)C、D、E，C氧化得D，根據(jù)題中信息可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為NaBr，B的最大質(zhì)荷比為208，所以B的相對(duì)分子質(zhì)量為208，紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個(gè)酯基，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，B堿性水解得D和C，則B為，B堿性水解得F為，G為CH₃CH₂OH，以此解答該題．

解答 解：A發(fā)生水解反應(yīng)C、D、E，C氧化得D，根據(jù)題中信息可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHO，D為CH₃COONa，E為NaBr，B的最大質(zhì)荷比為208，所以B的相對(duì)分子質(zhì)量為208，紅外光譜顯示B分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)和兩個(gè)酯基，其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，B堿性水解得D和C，則B為，B堿性水解得F為，G為CH₃CH₂OH，
（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為酯基和溴原子，故答案為：酯基、溴原子；
（2）通過以上分析知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（3）應(yīng)①的方程式為，反應(yīng) ④的方程式為，
故答案為：；；
（4）B為，根據(jù)條件①屬于芳香族化合物，說明有苯環(huán)；②含有三個(gè)取代基，其中只有一個(gè)烴基，另兩個(gè)取代基相同且處于相間的位置；③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，說明有酯基和醛基，則符合條件的B的同分異構(gòu)體為在苯環(huán)的間位連有兩個(gè)HCOO-和一個(gè)-C₃H₇，有三種排列方法，且-C₃H₇有2種結(jié)構(gòu)，所以共有6種結(jié)構(gòu)，也可以是在苯環(huán)的間位連有兩個(gè)HCOOCH₂-和一個(gè)-CH₃，有三種排列方法，所以共有9種，
故答案為：9．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意計(jì)算確定B的分子式，再根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的變化為突破口進(jìn)行推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．