Question

【題目】有機(jī)化合物G可用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線合成。

請(qǐng)回答：

（1）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________，在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑為______________________。

（2）C+E→F的反應(yīng)類型是______________________，F中含有的官能團(tuán)名稱為______________________。

（3）寫(xiě)出G和過(guò)量溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式

__________________________________________________________________。

（4）化合物E的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有____________種，①含苯環(huán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；④不含-OCO-結(jié)構(gòu)。

（5）已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，試寫(xiě)出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)原料任選）____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 取代反應(yīng) 酯基 9

【解析】

A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，被氧化生成乙酸，則A為CH3CHO，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C；D和甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G；

(5)以苯酚、甲苯為原料制取，可由苯酚和苯甲酰氯發(fā)生取代反應(yīng)得到，苯甲酰氯可由苯甲酸發(fā)生取代反應(yīng)得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸。

A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，被氧化生成乙酸，則A為CH3CHO，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C；D和甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G；

(1)由分析知A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，CH3CHO能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)或和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑為新制的Cu(OH)2懸濁液或新制的銀氨溶液；

(2)C+E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)名稱為酯基；

(3)G中含有酯基，則G能和NaOH反應(yīng)，G和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式；

(4)化合物E為，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①含苯環(huán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有羧基(-COOH)；④不含-OCO-結(jié)構(gòu)；則可能結(jié)構(gòu)是：兩個(gè)取代基分別是-COOH和-CH2OH，有鄰、間、對(duì)位3種；兩個(gè)取代基分別是-CH2COOH和-OH，有鄰、間、對(duì)位3種；兩個(gè)取代基分別是-COOH和-OCH3，有鄰、間、對(duì)位3種；即滿足條件的E的同分異構(gòu)體共有9種；

(5)以苯酚、甲苯為原料制取，可由苯酚和苯甲酰氯發(fā)生取代反應(yīng)得到，苯甲酰氯可由苯甲酸發(fā)生取代反應(yīng)得到，甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成苯甲酸，其合成路線為。