(2012?黃浦區(qū)一模)有機(jī)物A(C10H20O2)具有蘭花香味,可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑.已知:

①B分子中沒有支鏈.
②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳.
③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體.E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種.
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.
(1)B可以發(fā)生的反應(yīng)有
①②④
①②④
(選填序號)
①取代反應(yīng)②消去反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)
(2)D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是:
羧基
羧基
、
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵

(3)寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式:
CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH
CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH

(4)E可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等.已知E的制備方法不同于其常見的同系物,據(jù)報(bào)道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取E.該反應(yīng)的化學(xué)方程式是
CH3CH(CH3)CH2OH+HCOOH
一定條件
(CH33CCOOH+H2O
CH3CH(CH3)CH2OH+HCOOH
一定條件
(CH33CCOOH+H2O
分析:D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,D含有羧基,由轉(zhuǎn)化關(guān)系B連續(xù)兩次氧化得D,可得B為醇,C為醛,D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,D、E為羧酸,故A為酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同,A的分子式為C10H20O2,為飽和一元酯,則B、E分子式依次為C5H12O、C5H10O2,B無支鏈,故B結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH23CH2OH,C為CH3(CH23CHO,D為CH3(CH23COOH,E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種,含有3個(gè)甲基,則E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH33CCOOH,B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A,故A為C(CH33COOCH2(CH23CH3,F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色,則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F,F(xiàn)為烯烴,結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH22CH=CH2,結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題.
解答:解:D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,D含有羧基,由轉(zhuǎn)化關(guān)系B連續(xù)兩次氧化得D,可得B為醇,C為醛,D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,D、E為羧酸,故A為酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同,A的分子式為C10H20O2,為飽和一元酯,則B、E分子式依次為C5H12O、C5H10O2,B無支鏈,故B結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH23CH2OH,C為CH3(CH23CHO,D為CH3(CH23COOH,E分子烴基上的氫若被Cl取代,其一氯代物只有一種,含有3個(gè)甲基,則E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH33CCOOH,B和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成A,故A為C(CH33COOCH2(CH23CH3,F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色,則B在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F,F(xiàn)為烯烴,結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH22CH=CH2,
(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3(CH23CH2OH,含有-OH,可以發(fā)生取代反應(yīng),與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上含有H原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),與羥基相連的碳原子上含有H原子,可以發(fā)生氧化,不能發(fā)生加聚反應(yīng),
故答案為:①②④;
(2)D為CH3(CH23COOH,含有的官能團(tuán)為羧基,F(xiàn)為CH3(CH22CH=CH2,含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵,故答案為:羧基;碳碳雙鍵;
(3)與CH3(CH23COOH、(CH33CCOOH具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體,屬于羧酸,可能結(jié)構(gòu)簡式有:
CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH,
故答案為:CH3CH(CH3)CH2COOH;CH3CH2CH(CH3)COOH;
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為(CH33CCOOH,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定條件下制取,反應(yīng)的方程式為CH3CH(CH3)CH2OH+HCOOH
一定條件
(CH33CCOOH+H2O,
故答案為:CH3CH(CH3)CH2OH+HCOOH
一定條件
(CH33CCOOH+H2O.
點(diǎn)評:本題考查有機(jī)物的推斷,為高考常見題型,側(cè)重于學(xué)生分析能力的考查,涉及醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化等,難度中等,根據(jù)題目信息、結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷,確定B、C、D、E、F分子中碳原子數(shù)相同是解題的關(guān)鍵.
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