Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物，合成路線如下圖所示：

已知：
RCOOR'+R'OH RCOOR'+R'OH（R、R'、R'代表烴基）
（1）A屬于芳香烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ． B中所含的官能團(tuán)是 ．
（2）C→D的反應(yīng)類型是 ．
（3）E屬于脂類．僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出有關(guān)化學(xué)方程式： ．
（4）已知：2E F+C2H5OH．F所含官能團(tuán)有 和 ．
（5）以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

Answer 1

【答案】
（1）；硝基
（2）取代反應(yīng)
（3）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
（4）
（5）
【解析】解：（1）由以上分析可知A為 ，B為 ，含有的官能團(tuán)為硝基，故答案為： ；硝基；（2）C為 ，發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，故答案為：取代反應(yīng)；（3）E為CH3COOCH2CH3 ， 可由乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成。僅以乙醇為有機(jī)原料，選用必要的無機(jī)試劑合成CH3COOCH2CH3 ， 則先要合成乙酸。
故答案為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O；（4）F為CH3CH2OOCCH2COCH3 ， 含有的官能團(tuán)為 和 ，故答案為： ；（5）以D和F為原料，生成中間產(chǎn)物1為 ，為取代反應(yīng)，然后生成中間產(chǎn)物2為 ，發(fā)生的為加成反應(yīng)，最后發(fā)生消去反應(yīng)可生成羥甲香豆素，
故答案為： ； ．
由羥甲香豆素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D為 ，則C為 ，B為 ，則A為 ，由題中（3）信息可知E為CH3COOCH2CH3 ， 由（4）可知F為CH3CH2OOCCH2COCH3 ， 以此解答（1）～（4）；（5）以D和F為原料，生成中間產(chǎn)物1為 ，為取代反應(yīng)，然后生成中間產(chǎn)物2為 ，發(fā)生的為加成反應(yīng)，最后發(fā)生消去反應(yīng)可生成羥甲香豆素，以此解答該題．