Question

【題目】由有機(jī)物Ⅰ合成Ⅳ（香豆素）的合成路線如下：

回答下列問題：

（1）寫出分子式：丙烯酸甲酯____________________；

（2）寫出反應(yīng)類型:Ⅰ→Ⅱ_____________；若要Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)完全，則Ⅱ→Ⅲ 反應(yīng)需要的條件是_____________________________；

（3）已知化合物Ⅳ的相對分子質(zhì)量為146，寫出結(jié)構(gòu)簡式：Ⅳ_________________；

（4）化合物V是Ⅲ的一種同分異構(gòu)體，V有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；在核磁共振氫譜圖中，有四個(gè)吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1 mol V最多能與2mol的NaOH反應(yīng)。V的結(jié)構(gòu)簡式為________________；

（5）根據(jù)已有知識并模仿香豆素合成路線的相關(guān)反應(yīng)，試寫出以氯苯和丙烯（CH2=CH-CH3）為原料，合成的化學(xué)方程式__________（無機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】C4H6O2 取代反應(yīng) NaOH溶液/加熱 、

【解析】

（1）從化合物Ⅱ可以知道丙烯酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為：CH2＝CHCOOCH3，分子式為C4H6O2。

（2）比較化合物Ⅰ、Ⅱ，可以看出是—CH＝CHCOOCH3取代了苯環(huán)上的—Cl，所以反應(yīng)是取代反應(yīng)；Ⅱ→Ⅲ是酯類水解反應(yīng)，反應(yīng)要完全進(jìn)行要在堿性條件下，故反應(yīng)條件是：NaOH溶液、加熱。

（3）化合物Ⅲ的相對分子質(zhì)量為164，化合物Ⅳ的相對分子質(zhì)量為146，可知Ⅲ生成Ⅳ分子內(nèi)脫去了1個(gè)水分子，—OH和—COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，則Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（4）V有如下特征：分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；在核磁共振氫譜圖中，有四個(gè)吸收峰；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；1 mol V最多能與2mol的NaOH反應(yīng)。V的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（5）根據(jù)Ⅰ→Ⅱ，可以通過取代反應(yīng)在苯環(huán)上加長碳鏈，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，在通過加成反應(yīng)得到產(chǎn)物，方程式為：。