Question

【題目】有機(jī)物M為烴的含氧衍生物，為研究M的組成與結(jié)構(gòu)，依次進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟	解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
1、升溫使M汽化，測(cè)其密度是相同條件下NO的3倍。	由此可知M的摩爾質(zhì)量為 _________
2、稱(chēng)取9.0 g M在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g	由此可知M的分子式為 ________
3、通過(guò)M的紅外光譜圖發(fā)現(xiàn)該分子中含有C—C、C—H、C—O、O—H、C=O，且該物質(zhì)可與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可得1mol氫氣。	（1）M中可與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)的名稱(chēng)為：_________
4、M的核磁共振氫譜如圖：	（2）M中含有_______種氫原子
5、綜上所述，可知 M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。
6、N的分子式為C8H8O3，為芳香族化合物，與M具有相同數(shù)目和種類(lèi)的官能團(tuán)，則滿足條件的N的同分異構(gòu)體共有____種，其中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，遇FeCl3溶液顯紫色的N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______（寫(xiě)出一種即可）。

Answer 1

【答案】90g/mol C3H6O3 羧基 4 CH3CH(OH)COOH 17

【解析】

(1)相同條件下氣體密度與摩爾質(zhì)量成正比，據(jù)此可計(jì)算出M的摩爾質(zhì)量；

(2)濃硫酸增重的為水的質(zhì)量，堿石灰增重的為二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒定律確定其分子式；

(3)只有-COOH與碳酸鈉反應(yīng)生成氣體；

(4)核磁共振氫譜中含有幾組吸收峰，則M分子中含有幾種H原子；

(5)根據(jù)M的分子式、含有官能團(tuán)及H原子數(shù)目確定M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(6)N的分子式為C8H8O3，為芳香族化合物，與M具有相同數(shù)目和種類(lèi)的官能團(tuán)，則含-OH、-COOH，含1個(gè)側(cè)鏈為-CH(OH)COOH，苯環(huán)上連有-OH和另一個(gè)側(cè)鏈為-CH2COOH，苯環(huán)上連有-COOH和另一個(gè)側(cè)鏈為-CH2OH，均有鄰間對(duì)三種，或苯環(huán)上連接-OH、-COOH、-CH3，以此來(lái)解答。

(1)密度是相同條件下NO的3倍，則M的摩爾質(zhì)量為M=30g/mol×3=90g/mol；

(2)稱(chēng)取9.0gM在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g，M完全燃燒生成水的質(zhì)量為5.4g，其物質(zhì)的量n(H2O)==0.3mol，生成二氧化碳的質(zhì)量為13.2g，其物質(zhì)的量n(CO2)==0.3mol，9.0gM的物質(zhì)的量n(M)==0.1mol，則M分子中含有C、H原子的數(shù)目分別為：N(C)=3、N(H)=6，M分子中含有C、H的總原子量為：12×3+1×6=42＜90，說(shuō)明M分子中還含有氧原子，含有氧原子數(shù)目為：N(O)==3，所以M的分子式為：C3H6O3；

(3)且該物質(zhì)可與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，1mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng)可得1mol氫氣，可知含1個(gè)羧基、1個(gè)羥基，羧基與碳酸鈉反應(yīng)生成氣體；

(4)根據(jù)M的核磁共振氫譜可知，吸收峰數(shù)目為4，則M分子中含有4種H原子；

(5)根據(jù)以上分析可知，M的分子式為C3H6O3，含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，且M分子中含有4種H原子，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)N的分子式為C8H8O3，為芳香族化合物，與M具有相同數(shù)目和種類(lèi)的官能團(tuán)，則含-OH、-COOH，含1個(gè)側(cè)鏈為-CH(OH)COOH，苯環(huán)上連有-OH和另一個(gè)側(cè)鏈為-CH2COOH，有鄰間對(duì)三種，苯環(huán)上連有-COOH和另一個(gè)側(cè)鏈為-CH2OH，有鄰間對(duì)三種，或苯環(huán)上連接-OH、-COOH、-CH3，固定2個(gè)取代基、插入另一個(gè)有4+4+2=10種，共1+3+3+10=17種，其中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，遇FeCl3溶液顯紫色的N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如(鄰、間 對(duì)位均可)。