Question

【題目】現(xiàn)有以異丁烯為原料合成某二酸的合成路線如圖：

已知：R-CH2CNR-CH2COONa+NH3

(1)A的系統(tǒng)命名是__，B的官能團(tuán)名稱__。

(2)步驟③的反應(yīng)類型是__。

(3)同一有機(jī)物中的兩個(gè)同種官能團(tuán)在反應(yīng)時(shí)，一者參與反應(yīng)占絕大多數(shù)，另一者幾乎不反應(yīng)，這被稱之為“位置專一性”。請(qǐng)從反應(yīng)物結(jié)構(gòu)角度，簡(jiǎn)要解釋步驟②中消去氯原子時(shí)的位置專一性：__。

(4)步驟⑤的產(chǎn)物C經(jīng)酸化后，可發(fā)生分子內(nèi)酯化，寫出該內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

(5)寫出步驟⑥的化學(xué)方程式__。

(6)均符合下列條件B的同分異構(gòu)體為__。

a．所有碳原子一定共平面；b．核磁共振氫譜有3組峰。

(7)利用題目給的信息，寫出由異丁烯為原料，兩步合成的路線流程___。

Answer 1

【答案】2—甲基—1，2—二氯丙烷或1，2—二氯—2—甲基丙烷 碳碳雙鍵、氯原子 取代反應(yīng) 因?yàn)?/span>A物質(zhì)中有一個(gè)Cl-官能團(tuán)鄰位無(wú)H原子，故它不易消去HCl而反應(yīng) 2+O22H2O+2 。 、、

【解析】

與Cl2反應(yīng)生成A，由A的分子式可確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，與Cl2、hv作用下生成，依據(jù)信息可知，在NaOH水溶液中加熱，生成C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C催化氧化生成D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D再被Cu(OH)2氧化生成E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E 與酸反應(yīng)生成。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，系統(tǒng)命名是2—甲基—1，2—二氯丙烷或1，2—二氯—2—甲基丙烷，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、氯原子。答案為：2—甲基—1，2—二氯丙烷或1，2—二氯—2—甲基丙烷；碳碳雙鍵、氯原子；

(2)步驟③為與NaCN反應(yīng)生成和NaCl，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。答案為：取代反應(yīng)；

(3)步驟②中，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，消去氯原子時(shí)，鄰位上必須存在氫原子，由此得出位置專一性的原因：因?yàn)?/span>A物質(zhì)中有一個(gè)Cl-官能團(tuán)鄰位無(wú)H原子，故它不易消去HCl而反應(yīng)。答案為：因?yàn)?/span>A物質(zhì)中有一個(gè)Cl-官能團(tuán)鄰位無(wú)H原子，故它不易消去HCl而反應(yīng)；

(4)步驟⑤的產(chǎn)物C為，經(jīng)酸化后生成，可發(fā)生分子內(nèi)酯化，該內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：；

(5)步驟⑥中，催化氧化生成，化學(xué)方程式為2+O22H2O+2 。答案為：2+O22H2O+2 ；

(6)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，滿足條件：a．所有碳原子一定共平面；b．核磁共振氫譜有3組峰，分子中的碳原子要么為雙鍵碳原子，要么連在雙鍵碳原子上，同分異構(gòu)體為：、、。答案為：、、；

(7)由制取，只允許兩步合成，則應(yīng)為先用Cl2取代，后用NaCN取代，路線流程為。答案為：。