Question

【題目】天然產(chǎn)物萜類(lèi)化合物eudesmane合成路線片段如圖．（某些反應(yīng)條件省略）
已知：
i．RCHO+R′﹣CH2﹣CHO +H2O
ii．RMgX+ →
iii．
回答下列問(wèn)題：
（1）A中的官能團(tuán)名稱是羰基、 ．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是 ．
（3）反應(yīng)③中試劑E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（4）反應(yīng)④的另一種產(chǎn)物是 ．
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（6）G的電子式是 ．
（7）D有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有種，寫(xiě)出其中任意一種． a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b．結(jié)構(gòu)為六元環(huán)狀c．環(huán)上有3種氫原子
（8）以CH3CH2OH與CH3COCH3為原料，結(jié)合已知信息選用必要的無(wú)機(jī)物合成B，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上標(biāo)明試劑和反應(yīng)條件）．

Answer 1

【答案】
（1）碳碳雙鍵
（2） ； +H2O
（3）CH2=CHCH2CH2CH2MgX
（4）HI
（5）（CH3）2CuLi
（6）H：H
（7）
（8）CH3CH2OH △CH3CHO
【解析】解：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，根據(jù)已知條件醛失去OH﹣得，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，根據(jù)已知條件E和 在H+/H2O的作用下生成 ，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2CH2CH2MgX，（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則A中的官能團(tuán)名稱是羰基和碳碳雙鍵，

所以答案是：碳碳雙鍵；（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則反應(yīng)②的化學(xué)方程式是 +H2O，所以答案是： +H2O；（3）由以上分析得，反應(yīng)③中試劑E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2=CHCH2CH2CH2MgX，

所以答案是：CH2=CHCH2CH2CH2MgX；（4）反應(yīng)④發(fā)生分子內(nèi)消去反應(yīng)，故化學(xué)方程式為 → +HI，故反應(yīng)④的另一種產(chǎn)物是HI，

所以答案是：HI；（5）根據(jù)已知條件得，在R2CuLi的作用下發(fā)生加成反應(yīng)， 比 多了一個(gè)﹣CH3，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH3）2CuLi，所以答案是：（CH3）2CuLi；（6） 比 少了2個(gè)H原子，故 到 發(fā)生加成反應(yīng)，故F為H2，其電子式為H：H，所以答案是：H：H；（7）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式能發(fā)生銀鏡反應(yīng)故有醛基，且滿足結(jié)構(gòu)為六元環(huán)狀，環(huán)上有3種氫原子，故滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，所以答案是：6； ；（8）CH3CH2OH和O2在Cu作催化劑加熱的條件下生成CH3CHO，CH3CHO和CH3COCH3脫去OH﹣生成 ， 和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成 ， 和O2在Cu作催化劑加熱的條件下生成目標(biāo)產(chǎn)物 ，故以CH3CH2OH與CH3COCH3為原料，合成B的路線為CH3CH2OH △CH3CHO ，所以答案是：CH3CH2OH △CH3CHO ．