Question

3．化合物A（C₁₂H₁₆O₂）經堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）．C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子．B經過下列反應后得到G（C₈H₁₂O₄），核磁共振氫譜顯示只有一個峰．

已知：$\stackrel{Br_{2}/P}{→}$
請回答下列問題：
（1）A的結構簡式：．
（2）寫出F→G反應的化學方程式：，該反應屬于酯化反應（填反應類型）．
（3）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構體的結構簡式（至少寫出3種）：．
①是苯的對位二取代化合物； 
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
③不考慮烯醇（ ）結構．

Answer 1

分析 化合物A經堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據C的分子式知，C是．B經過一系列反應后得到化合物G（C₈H₁₂O₄），G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，說明G只有一種氫原子，B經過兩次氧化生成D是羧酸，D和溴、P反應生成E，根據題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經過水解和酸化后生成F，F是含有羥基的羧酸，由于G分子中只有1種H原子，故應是2分子F自身發(fā)生酯化反應生成G為環(huán)酯，F應含有2個甲基，故F為、G為，逆推可得，E為、D為、B為，故A為，據此解答．

解答 解：化合物A經堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，說明A是酯，B是醇，則C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，則說明苯環(huán)上有2個取代基，且兩個取代基處于對位，根據C的分子式知，C是．B經過一系列反應后得到化合物G（C₈H₁₂O₄），G的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，說明G只有一種氫原子，B經過兩次氧化生成D是羧酸，D和溴、P反應生成E，根據題給信息知，E是含有溴原子的羧酸，E經過水解和酸化后生成F，F是含有羥基的羧酸，由于G分子中只有1種H原子，故應是2分子F自身發(fā)生酯化反應生成G為環(huán)酯，F應含有2個甲基，故F為、G為，逆推可得，E為、D為、B為，故A為．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：，
故答案為：；
（2）F→G反應的化學方程式：，屬于酯化反應，
故答案為：，酯化反應；
（3）滿足下列條件的C（）的同分異構體：①是苯的對位二取代化合物； ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基，③不考慮烯醇（）結構，符合條件的同分異構體有：，

故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體的判斷以及方程式書寫等，題目綜合性強，能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力，關鍵是熟練掌握常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，難度中等．