Question

從煤中可以獲得大量的基本化工原料，苯就是通過煤的干餾而獲得的．
（1）苯分子中的氫原子數(shù)比同碳原子數(shù)的烷烴少，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴．請舉出能支持這一觀點的一個化學(xué)反應(yīng)（用化學(xué)方程式表示）：

 

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（2）苯不能使溴水褪色，性質(zhì)又類似于烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

（3）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋的事實是（填入編號）

 

A．苯不能使溴水褪色      B．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)C．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體    D．鄰二溴苯只有一種
（4）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子中的碳碳鍵是

 

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Answer 1

考點：煤的干餾和綜合利用

專題：有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用

分析：（1）苯能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可說明苯是一種不飽和烴；
（2）苯不含雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯與液溴在鐵做催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)；
（3）苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，苯具有烯烴的性質(zhì)，雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的位置分析結(jié)構(gòu)；
（4）苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間獨特的化學(xué)鍵．

解答： 解：（1）苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可證明苯是不飽和烴，化學(xué)方程式為：；
故答案為：
（2）苯與液溴在催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；
故答案為：；
（3）A．如果苯中是單雙鍵交替，則存在雙鍵，所以應(yīng)該能與溴水加成而使溴水褪色，但實際上苯不能使溴水褪色，無法解釋，故A選；
B．苯能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，能證明苯環(huán)結(jié)構(gòu)中存在C=C雙鍵，凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)能解釋，故B不選；
C．苯中若是單、雙鍵交替的平面六邊形結(jié)構(gòu)，溴苯只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)能解釋，故C不選；
D．如果是單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，則鄰二溴苯應(yīng)有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br兩種不同的結(jié)構(gòu)，但事實是鄰二溴苯只有一種，故D選；
故選：AD；
（4）苯分子中的6個碳碳鍵完全相同，是介于單鍵和雙鍵之間獨特的化學(xué)鍵；
故答案為：一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學(xué)鍵．

點評：本題考查苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，知識綜合性較強(qiáng)，難度中等，要求學(xué)生熟悉苯的結(jié)構(gòu)，對所學(xué)的知識能夠進(jìn)行遷移運(yùn)用．