Question

【題目】（化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

芳香烴A可以合成扁桃酸，也可以合成H。以下是合成線路(部分產(chǎn)物、反應(yīng)條件已略去)：

已知：

I、

II、

III、

IV、D的相對(duì)分子質(zhì)量為137，且在苯環(huán)的對(duì)位上有兩個(gè)取代基

V、E為一溴取代物

請回答下列問題：

(1)扁桃酸中含氧官能團(tuán)的名稱是 ________；物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式 ________。

(2)上述①～⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是 ________(填序號(hào))。

(3)關(guān)于H物質(zhì)，下列說法正確的是 ________ (填字母序號(hào))。

A．所有碳原子可能處于同一平面

B．可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

C．H與G都能與新制Cu(OH)2反應(yīng)

(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式 ________。

(5)X是扁桃酸的同分異構(gòu)體，1 mol X可與2 mol Na2CO3反應(yīng)，其核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1，其結(jié)構(gòu)簡式為 ________ (任寫兩種)。

(6)請結(jié)合所學(xué)知識(shí)和上述信息，寫出由A和乙醛為原料(無機(jī)試劑任用)制備肉桂醛()的合成路線流程圖 ________。

Answer 1

【答案】羧基、羥基 ①、②、⑤ AB （任寫兩種）

【解析】

A為芳香烴，在光照條件下可與氯氣反應(yīng)生成C7H7Cl，根據(jù)碳元素守恒可知，A為甲苯（），則反應(yīng)②為氯原子被羥基取代的過程，B為苯甲醇（），根據(jù)提示條件可知，C中含有醛基，則結(jié)合反應(yīng)③推出C為苯甲醛（），結(jié)合給定反應(yīng)I、II可知扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式為：；A合成H的路線中，先發(fā)生硝化反應(yīng)生成D，因D的相對(duì)分子質(zhì)量為137，且苯環(huán)對(duì)位上有兩個(gè)取代基，可知D的結(jié)構(gòu)簡式為,E為一溴取代物，則結(jié)構(gòu)簡式為：,E經(jīng)過氫氧化鈉水溶液加熱的情況下，生成F，則F為，再經(jīng)過氧化反應(yīng)生成G，G為，再結(jié)合反應(yīng)III可推知H為，據(jù)此分析作答。

（1）根據(jù)上述分析可知，扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式為：，則其含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基，物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：羧基、羥基；；

（2）根據(jù)分析可知，氯代反應(yīng)、鹵素原子的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)，即①、②、⑤為取代反應(yīng)，

故答案為：①、②、⑤；

（3）H為，則

A. 苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵也為平面結(jié)構(gòu)，則H中的所有碳原子可能處于同一平面，故A項(xiàng)正確；

B. H結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)，同時(shí)含有羰基，可發(fā)生氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故B項(xiàng)正確；

C. G為，含有醛基，可與新制Cu(OH)2反應(yīng)，而H中沒有醛基，則不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；

答案選AB；

（4）反應(yīng)⑥是醇氧化為醛的過程，其化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（5）X是扁桃酸的同分異構(gòu)體，則其分子式為C8H8O3，不飽和度 = = 5，分子內(nèi)含苯環(huán)，占據(jù)4個(gè)不飽和度，又1 mol X可與2 mol Na2CO3反應(yīng)，則推知分子內(nèi)含兩個(gè)酚羥基，和一個(gè)醛基或羰基；又因?yàn)槠浜舜殴舱駳渥V有四組峰，峰面積之比為3:2:2:1，說明有四種不同環(huán)境的氫原子，且原子個(gè)數(shù)比為3:2:2:1，則其結(jié)構(gòu)簡式可以為：，

故答案為：（任寫兩種）；

（6）采用逆合成分析法可知，若要制備肉桂醛()，則需要先制備苯甲醛，再結(jié)合提示信息給出的反應(yīng)III便可獲得肉桂醛。A為甲苯，可通過合成G的思路合成苯甲醛，即其合成路線為：，

故答案為：。