Question

某有機物X的相對分子質量小于100，取1mol有機物X在O₂中完全燃燒生成等物質的量的CO₂和H₂O，同時消耗標準狀況下的O₂ 112L．
（1）該有機物X的分子式為

 

（填序號）．
a．C₄H₈         b．C₂H₄O       c．C₄H₈O₂           d．C₁₀H₂₀O₂₀

（2）甲物質是X的同分異構體，分子中含有羰基和羥基，甲物質能發(fā)生如圖所示的轉化：

①B的名稱是

 

．與A官能團相同的同分異構體共有

 

種（包括A但不含立體異構，已知同一個碳上有兩個羥基的有機物不穩(wěn)定）
②A→D的反應類型為

 

，E→F的反應條件是

 

．
③寫出F→G的化學方程式：

 

．
（3）物質乙也是X的同分異構體，1mol乙與足量的Na反應可生成1mol H₂，且乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，乙分子中的官能團連在相鄰的碳原子上．乙的核磁共振氫譜圖中有3個峰，面積之比為2：1：1．物質乙的結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）標況下112L氧氣的物質的量為：

112L

22.4L/mol

=5mol，取1mol有機物X在O₂中完全燃燒生成等物質的量的CO₂和H₂O，則X中C、H原子數(shù)之比為1：2，設有機物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意；
（2）根據(jù)框圖和新信息知，B為乙醛，C為乙酸，逆推A的結構簡式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，HBr與甲反應生成溴代烴，E為CH₃COCHBrCH₃，F(xiàn)的結構簡式為，F(xiàn)到G是碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應，二元醇與乙二酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯；
（3）X的分子式為C₄H₈O₂，由（2）中已知信息推知，乙為1，2-環(huán)丁二醇，即．

解答： 解：（1）1mol有機物X完全燃燒生成等物質的量的CO₂和H₂O，說明分子中N（C）：N（H）=1：2，設有機物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且有機物X的相對分子質量小于100，只有C₄H₈O₂符合題意，
故答案為：c；
（2）根據(jù)框圖和新信息知，B為乙醛，C為乙酸，逆推A的結構簡式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，甲為CH₃COCH（OH）CH₃，HBr與甲反應生成溴代烴，E為CH₃COCHBrCH₃，F(xiàn)的結構簡式為，F(xiàn)到G是碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應．二元醇與乙二酸發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，
①由以上分析可知B為乙醛；A的結構簡式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A中含有2個羥基，與A官能團相同的同分異構體共有：CH₂（OH）CH₂CH₂CH₂（OH）、CH₂（OH）CH（OH）CH₂CH₃、CH₂（OH）CH₂CH（OH）CH₃、CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃、CH₂（OH）CH（CH₃）CH₂（OH）、CH₂（OH）C（OH）（CH₃）₂，總共有6種，
故答案為：乙醛；6；
②A為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，與乙二酸發(fā)生酯化反應生成D，E為CH₃COCHBrCH₃，在NaOH醇溶液、加熱可生成CH₃COCH=CH₂，
故答案為：酯化反應；NaOH醇溶液、加熱；
③F的結構簡式為CH₃COCH=CH₂，含有C=C，可發(fā)生加聚反應，反應的方程式為：，
故答案為：；
（3）物質乙為X的同分異構體，則乙的分子式為C₄H₈O₂，1mol乙與足量的Na反應可生成1mol H₂，則乙中含有兩個羥基；乙不能使溴的CCl₄溶液褪色，則乙中含有碳環(huán)，乙分子中的官能團連在相鄰的碳原子上，即兩個羥基在乙中的鄰位C上；乙的核磁共振氫譜圖中有3個峰，面積之比為2：1：1，說明乙分子中含有3種等效H，個數(shù)分別為：4、2、2，所以乙的結構具有對稱性，則乙為1，2-環(huán)丁二醇，其結構簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機物分子式的確定，推斷時注意把握突破口，把握有機物官能團的性質以及轉化，特別是題給信息，在解答時要注意審題，易錯點為同分異構體的判斷，注意從位置異構的角度分析．