Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖所示部分反應條件已省略：

已知：①；

②。

回答下列問題：

（1）中官能團的名稱為________。

（2）A是一種烯烴，其系統(tǒng)命名為________。

（3）由C生成D的化學方程式為________。

（4）E的結構簡式為________。

（5）第⑤步反應的反應類型為________。

（6）同時滿足下列條件的C的同分異構體有________種不含立體異構，其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為2：2：1的結構簡式為________。

①該物質能與反應。

②該物質與銀氨溶液反應生成。

（7）參考G的合成路線，設計以乙酸乙酯和溴乙烷為原料其他試劑任選，制備的合成路線：________。

Answer 1

【答案】羰基、羧基 ，丁二烯 取代反應

【解析】

根據C的結構結合信息分析可知B為環(huán)己烯，反推A為，根據轉化關系可知D為己二酸二乙酯，由信息可知E為；由G可知F為：。

（1）G中官能團為羰基、羧基；

（2）A的分子式為，A為烯烴且A的不飽和度為2，故A為1，丁二烯；

（3）為酯化反應，反應的化學方程式為；

（4）由信息②和E的分子式可知，E的結構簡式為；

（5）是酯基的水解以及酸化，因此增加了一個甲基，對比條件可知，甲基來自，因此該反應為取代反應；

（6）①1mol該物質能與反應；

②1mol該物質與銀氨溶液反應生成，可知，同分異構體中含有兩個甲酸酯基，因此該問題就是丁烷上的二取代問題，由定一移一得共有9種，其中核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為的結構簡式為；

（7）根據逆推法，可由水解制得，對比碳骨架和反應⑤，可制備，最后依據信息②，即可得到正確的合成路線：。