Question

（15分）仔細(xì)體會(huì)下列有機(jī)合成過(guò)程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化，完成下題：
已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：

已知：反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。請(qǐng)回答：
（1）肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：      。E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為       。
（2）反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是                      。
（3）寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②                  ，③                  。
寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的類(lèi)型：②              ⑥              。
（4）符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有         種（苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中有一個(gè)甲基在對(duì)位且屬于酯類(lèi)）。

Answer 1

（1）－CH＝CHCHO（2分） 羥基、醛基 （各1分，共2分）
（2）①⑤（各1分，共2分）
（3）2C₂H₅OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

氧化反應(yīng)，消去反應(yīng) （各1分）  （4）3（3分）

解析試題分析：反應(yīng)①可知，A為乙醇，②乙醇氧化為B乙醛，③可知C為苯甲醇，D為苯甲醛。由已知可得，B、D兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基，其中的官能團(tuán)為羥基、醛基。 肉桂醛F的分子式為C₉H₈O，故可得F為－CH＝CHCHO。
考點(diǎn)：有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)；有機(jī)物的推斷。
點(diǎn)評(píng)：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力。