Question

利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反應(yīng)可以生成A,兩者的結(jié)構(gòu)簡式如圖。

試回答下列有關(guān)問題:

(1)“亮菌甲素”的分子式為 ;1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時最多消耗 mol Br2。

(2)有機物A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。其中G分子中的碳原子在一條直線上。

已知:(1)+

(2)R—O—CH3R—OH(R為脂肪烴或芳香烴的烴基)

①C→D中①的化學(xué)方程式是 ;

②G的結(jié)構(gòu)簡式是 ;

③符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有 種:

a.遇FeCl3溶液顯色;

b.不能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng);

c.苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,分子中無甲基

寫出其中至少2種的結(jié)構(gòu)簡式: 。

 

Answer 1

(1)C12H10O5 3

(2)①+NaOH+CH3OH

②(或CH3C≡CCOOH)

③4 (任意2種即可)

【解析】(1)“亮菌甲素”的分子式為C12H10O5,根據(jù)酚羥基激活鄰位和對位,且“亮菌甲素”中含碳碳雙鍵,故1 mol“亮菌甲素”跟濃溴水反應(yīng)時最多消耗3 mol Br2。

(2)結(jié)合已知(1)得C為,B為,結(jié)合C→D①、②條件知D為,D與氫氣加成得F(),F在濃硫酸條件下反應(yīng)且結(jié)合G分子中的碳原子在一條直線上知其結(jié)構(gòu)類似于乙炔,F發(fā)生消去反應(yīng)得G為。反應(yīng)①是酯在堿性條件下水解;結(jié)合已知(2)知E為。E的同分異構(gòu)體中遇FeCl3溶液顯色說明含酚羥基;不能發(fā)生水解反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含醛基且不是由甲酸某酯提供醛基,結(jié)合苯環(huán)上的一氯取代物只有一種(分子結(jié)構(gòu)對稱),分子中無甲基便可得出答案。