Question

【題目】藥物阿佐昔芬F主要用于防治骨質(zhì)疏松癥等。其合成路線如下：

請(qǐng)按要求回答下列問題：

（1）A中最多共平面的原子數(shù)目：______；C中所含官能團(tuán)名稱：_______；C→D的反應(yīng)類型______________。

（2）已知鹵原子直接與苯環(huán)相連時(shí)碳鹵鍵非常牢固，很難斷鍵。寫出D與NaOH水溶液加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________。

（3）試劑X的分子式為C7H8OS，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：___________________。

（4）C的一種同分異構(gòu)體M同時(shí)滿足下列條件的所有可能的結(jié)構(gòu)有（考慮順反異構(gòu)現(xiàn)象）_________種。

a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c.能使溴的四氯化碳溶液褪色

寫出其中有4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________。

（5）請(qǐng)寫出以1-丙醇和氯苯為原料經(jīng)四步制備 的合成路線（其他試劑任選，合成路線示例見題干，有機(jī)物均寫結(jié)構(gòu)簡式）。________。

Answer 1

【答案】6 溴原子、羰基 取代反應(yīng) +NaOH+NaBr 9

【解析】

（1）A為醋酸，其中羧基中4個(gè)原子共平面，甲基中最多有2個(gè)原子與羧基共平面，故分子中最多有6個(gè)原子共平面；C中含有的官能團(tuán)為羰基、溴原子；C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（2）根據(jù)已知條件，NaOH只能和苯環(huán)側(cè)鏈上的溴原子發(fā)生反應(yīng)，故反應(yīng)方程式為+NaOH+NaBr；

（3）根據(jù)E的分子式和D→E的反應(yīng)可以推斷出，試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）根據(jù)條件，b說明物質(zhì)結(jié)構(gòu)中存在酚羥基，c說明存在雙鍵，又需滿足有4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，故答案為；

（5）根據(jù)題目所給信息，可將丙醇催化氧化變成丙醛，將丙醛氧化變成丙酸，將丙酸和亞硫酰氯反應(yīng)生成CH3CH2COCl，最后和氯苯發(fā)生反應(yīng)即得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成過程為。