Question

【題目】黃酮醋酸(F)具有獨(dú)特抗癌活性，它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)： RCN RCOOH

（1）上述路線中A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________。

（2）F分子中有3種含氧官能團(tuán)，名稱分別為醚鍵、_____________和______________。

（3）E在酸性條件下水解的產(chǎn)物可通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________。一定條件

（4）寫(xiě)出一種符合下列條件的D．的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________。

①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基。

（5）對(duì)羥基苯乙酸乙酯()是一種重要的醫(yī)藥中間體。寫(xiě)出以A和乙醇為主要原料制備對(duì)羥基苯乙酸乙酯的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。______________

合成路線流程圖請(qǐng)參考如下形式：

Answer 1

【答案】 羰基 羧基

【解析】（1）分析流程，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：可判斷A為對(duì)甲基苯酚（），A→B發(fā)生取代反應(yīng)，所以A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為：。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，分子中含氧官能團(tuán)名稱為：醚鍵、羰基和羧基。

（3）E為，由已知-CN可水解為-COOH，所以E水解產(chǎn)物為：，羧基和酚羥基分子間脫水發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：①分子中有4種氫原子，說(shuō)明分子中存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)；②可發(fā)生水解反應(yīng)，且一種水解產(chǎn)物含有酚羥基，另一種水解產(chǎn)物含有醛基，說(shuō)明該分子中有；所以符合條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、或。

（5）A為（對(duì)甲基苯酚），以和C2H5OH為主要原料制備對(duì)羥基苯乙酸乙酯()，可先由和Cl2取代生成，再生成，然后水解生成，最后與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)可得，故流程為：。