Question

19．高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物．E的合成路線如下（部分反應條件和試劑略）：

已知：$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑（R₁和R₂代表烷基）
請回答下列問題：
（1）試劑II中官能團的名稱是溴原子，第②步的反應類型是取代反應．
E的分子式是C₁₅H₂₂O₂，E分子中共平面的碳原子數(shù)最多是13個
（2）第①步反應的化學方程式是CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O．
（3）試劑Ⅱ與足量NaOH溶液共熱后的產物F的名稱是1.3-丙二醇，F(xiàn)經催化氫化后可發(fā)生銀鏡反應，該銀鏡反應的化學方程式為OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（4）第⑥步反應的化學方程式是$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑．
（5）第⑦步反應中，試劑III為單碘代烷烴，其結構簡式是CH₃I．
（6）C的同分異構體H在酸性條件下水解，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH．若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則H的結構簡式為，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是．

Answer 1

分析 （1）試劑I的結構簡式為CH₃OH，名稱是甲醇；試劑Ⅱ的結構簡式為BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能團為溴原子；對比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的結構可知，反應②屬于取代反應；E的結構簡式計算所含碳原子、氫原子和氧原子數(shù)寫出分子式，E分子中共平面的碳原子數(shù)最多是依據(jù)苯環(huán)結構和烷烴結構分析判斷；

（2）反應①是CH₃CH（COOH）₂與CH₃OH發(fā)生酯化反應生成CH₃CH（COOCH₃）₂；
（3）試劑Ⅱ與足量NaOH溶液共熱后的產物F為二元醇，F(xiàn)經催化氫化后反應生成醛，可發(fā)生銀鏡反應，分子中含兩個醛基和銀氨溶液反應生成酸鹽、銀、氨氣和水；
（4）反應④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應生成B，B酸化生成C，則C為，結合信息可知D；
（5）第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對比D、E的結構簡式可知試劑Ⅲ為CH₃I；
（6）C的分子式為C₁₅H₂₀O₅，其同分異構體H在酸性條件下水解，說明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為，Y為HOCH₂CH₂OH，H結構簡式為，依據(jù)二元羧酸和二元醇反應原理寫出縮聚產物．

解答 解：（1）試劑I的結構簡式為CH₃OH，名稱是甲醇；試劑Ⅱ的結構簡式為BrCH₂CH₂CH₂Br，含有的官能團為溴原子；對比、、BrCH₂CH₂CH₂Br的結構可知，反應②屬于取代反應，E的結構簡式計算所含碳原子、氫原子和氧原子數(shù)寫出分子式為C₁₅H₂₂O₂，E分子中含苯環(huán)、羧基、烷烴結構，分析可知共平面的碳原子數(shù)最多是13個，
故答案為：溴原子；取代反應；C₁₅H₂₂O₂；13；
（2）反應①是CH₃CH（COOH）₂與CH₃OH發(fā)生酯化反應生成CH₃CH（COOCH₃）₂，反應方程式為：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（COOH）₂+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH（COOCH₃）₂+2H₂O；
（3）試劑Ⅱ為BrCH₂-CH₂-CH₂Br，與足量NaOH溶液共熱后的產物F為二元醇，反應的化學方程式為：BrCH₂-CH₂-CH₂Br+2NaOH→HOCH₂-CH₂-CH₂OH+2NaBr，得到物質的名稱為：1.3-丙二醇，
F經催化氫化后反應生成醛，結構簡式為：OHC-CH₂-CHO，可發(fā)生銀鏡反應，分子中含兩個醛基和銀氨溶液反應生成酸鹽、銀、氨氣和水，反應的化學方程式為：
OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O，
故答案為：1.3-丙二醇；OHC-CH₂-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOC-CH₂COONH₄+4Ag+6NH₃+2H₂O；
（4）反應④在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應生成B，B酸化生成C，則C為，結合信息可知D，第⑥步反應的化學方程式是：+CO₂↑，
故答案為：$\stackrel{△}{→}$+CO₂↑；
（5）第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，對比D、E的結構簡式可知試劑Ⅲ為CH₃I，
故答案為：CH₃I；
（6）C的分子式為C₁₅H₂₀O₅，其同分異構體在酸性條件下水解，說明含有酯基，生成X、Y和CH₃（CH₂）₄OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為，Y為HOCH₂CH₂OH，則H的結構簡式為，X和Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是：，
故答案為；．

點評 本題考查有機合成和有機推斷，涉及有機物的命名、官能團的識別、反應類型的判斷、同分異構體、化學方程式的書寫等，是對有機化學基礎的綜合考查，側重考查學生分析推理能力，題目難度中等．