Question

5．有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結構中含有3個六元環(huán)．其中一種合成路線如圖：

已知：
①A既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1．
②有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平．
③R₁-CHO+R₂-CH-CH₂O$\stackrel{一定條件}{→}$
回答以下問題：
（1）A中含有的官能團名稱是羥基和醛基．
（2）寫出有機反應類型B→C加成反應，I→J取代反應（或酯化反應）．
（3）寫出F生成G的化學方程式．
（4）寫出J的結構簡式．
（5）E的同分異構體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構體的結構簡式．
①FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應          ②能發(fā)生銀鏡反應
③苯環(huán)上只有兩個對位取代基      ④能發(fā)生水解反應．

Answer 1

分析 有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應得D為CH₃CHO，A既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，根據(jù)A的分子式可知，A為，A與D發(fā)生題中信息中的反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成G為，根據(jù)J分子結構中含有3個六元環(huán)可知，G與氯化氫發(fā)生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應，生成環(huán)酯J為，據(jù)此答題．

解答 解：有機物B是一種重要的石油化工產品，其產量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應得D為CH₃CHO，A既能發(fā)生銀鏡反應，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，根據(jù)A的分子式可知，A為，A與D發(fā)生題中信息中的反應生成E為，E發(fā)生氧化反應生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成G為，根據(jù)J分子結構中含有3個六元環(huán)可知，G與氯化氫發(fā)生加成反應，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應，生成環(huán)酯J為，
（1）A為，A中含有的官能團名稱是羥基和醛基，
故答案為：羥基和醛基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B→C為加成反應，I→J為取代反應（或酯化反應），
故答案為：加成反應；取代反應（或酯化反應）；
（3）F生成G的化學方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，J的結構簡式為，
故答案為：；
（5）E的同分異構體，符合以下要求①FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基，③苯環(huán)上只有兩個對位取代基  ④能發(fā)生水解反應，說明有酯基，則符合條件的E的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，明確合成路線中各物質的推斷是解答本題的關鍵，注意碳鏈骨架、官能團的變化、反應條件與反應類型的關系即可解答，題目難度中等．