Question

【題目】雙酚—A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動(dòng)物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂，導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

它在一定條件下水解可生成雙酚—A和羧酸H兩種物質(zhì)。

I．（1）雙酚—A的分子式為____________。下列有關(guān)它的敘述中正確的是________。

A．與苯酚互為同系物

B．可以和Na2CO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體

C．分子中最多有13個(gè)碳原子在同一平面上

D．1mol 雙酚—A與溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為4mol

（2）下列物質(zhì)中與雙酚—A互為同分異構(gòu)體的是_________（填序號(hào)）。

II．已知醛能被催化氧化為羧酸。

羧酸H可以由以下途徑制得（有的反應(yīng)條件沒(méi)有標(biāo)出）：

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

（4）G中所含官能團(tuán)為____________（填名稱(chēng)），G→H的反應(yīng)類(lèi)型為__________。

（5）E→F的化學(xué)方程式為____________________________________。

Answer 1

【答案】C15H16O2CDAC（CH3）2C== CH2羥基、羧基消去反應(yīng)2(CH3)2C(OH)CH2OH+O22(CH3)2C(OH)CHO+2H2O

【解析】

I．水解可生成和，即雙酚為，，H為；

II．由H可知C應(yīng)為（CH3）2C═CH2，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為（CH3）2CBrCH2Br，水解可生成E，E為（CH3）2COHCH2OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH3）2COHCHO，進(jìn)而被氧化為G，G為（CH3）2COHCOOH，發(fā)生消去反應(yīng)可生成。

（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有15個(gè)C、16個(gè)H、2個(gè)O原子數(shù)，可判斷分子式為C15H16O2；A、.與苯酚結(jié)構(gòu)不同，不飽和度不同，在分子組成上不相差的倍數(shù)，不是互為同系物，故A錯(cuò)誤；

B、酚羥基的酸性比碳酸弱，但比碳酸氫根強(qiáng)，雙酚—A可以和Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，故B錯(cuò)誤；

C、雙酚A可看作甲烷中兩個(gè)氫原子被兩個(gè)苯酚基取代，甲烷中兩個(gè)氫原子和一個(gè)碳原子共面，苯環(huán)中所有原子共面，所以分子中最多有個(gè)13碳原子在同一平面上，故C正確；

D、1mol雙酚中有四個(gè)鄰位上有可被取代，則與濃溴水反應(yīng)，Br2的物質(zhì)的量為4mol，故D正確；

綜上所述，本題應(yīng)選CD。

（2）分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互稱(chēng)同分異構(gòu)體，AC與雙酚A互為同分異構(gòu)體，故選AC；

（3）由分析可知C為（CH3）2C═CH2；

（4）由分析可知G為（CH3）2COHCOOH，G中含有羥基和羧基；G為（CH3）2COHCOOH，發(fā)生消去反應(yīng)可生成；

（5）E為（CH3）2COHCH2OH，催化氧化生成F，F(xiàn)為（CH3）2COHCHO，反應(yīng)方程式為：2(CH3)2C(OH)CH2OH+O22(CH3)2C(OH)CHO+2H2O。