Question

7．姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如圖所示：

化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：C₂H₄$\stackrel{Br_{2}}{→}$Ⅴ→Ⅵ$→_{△}^{O_{2}/Cu}$ⅤⅡ$\stackrel{氧化}{→}$Ⅰ
（1）有機(jī)物Ⅳ的分子式為C₈H₈O₃，含有官能團(tuán)的名稱為醚鍵、（酚）羥基、醛基．
（2）有機(jī)物VI的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OH-CH₂OH，反應(yīng)中生成Ⅵ的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）：CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr．
（3）寫出一種符合下列條件的Ⅳ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①苯環(huán)上的一取代物只有2種    ②1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH
（4）反應(yīng)①中反應(yīng)物的原子利用率為100%，請(qǐng)寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅴ為1、2-二溴乙烷，Ⅴ生成Ⅵ為乙二醇，Ⅵ催化氧化生成ⅤⅡ?yàn)橐叶�醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CHO，Ⅱ被氧化，結(jié)合Ⅳ可知，是Ⅱ中的醇羥基被氧化生成羰基，由Ⅲ到Ⅳ是脫羧基的反應(yīng)，據(jù)此可以答題．

解答 解：乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成Ⅴ為1、2-二溴乙烷，Ⅴ生成Ⅵ為乙二醇，Ⅵ催化氧化生成ⅤⅡ?yàn)橐叶�醛，結(jié)構(gòu)簡式為OHC-CHO，Ⅱ被氧化，結(jié)合Ⅳ可知，是Ⅱ中的醇羥基被氧化生成羰基，由Ⅲ到Ⅳ是脫羧基的反應(yīng)，
（1）根據(jù)Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有8個(gè)C，3個(gè)O，8個(gè)H，分子式為C₈H₈O₃，含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和（酚）羥基、醛基，
故答案為：C₈H₈O₃；（酚）羥基、醛基；
（2）有機(jī)物V為1、2-二溴乙烷，生成Ⅵ的化學(xué)方程式為CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr，有機(jī)物VI為CH₂OH-CH₂OH，
故答案為：CH₂OH-CH₂OH；CH₂Br-CH₂Br+2NaOH$\stackrel{加熱}{→}$CH₂OH-CH₂OH+2NaBr；
（3）苯環(huán)上的一硝基取代物有2種，說明是含有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，1mol該物質(zhì)水解，說明含有酯基，最多消耗3molNaOH，結(jié)合其分子式知水解后的產(chǎn)物含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，所以該結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）根據(jù)元素守恒結(jié)合題中部分反應(yīng)物和生成物可知，反應(yīng)方程式為，
故答案為．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，本題涉及反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的判斷等知識(shí)點(diǎn)，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，難度中等．