Question

【題目】化合物G對白色念珠菌具有較強的抑制作用。G可經(jīng)下圖所示合成路線制備：

請回答下列問題：

(1)A→B的反應(yīng)類型是__________。G中含氧官能團的名稱為_________。E分子式為_________________。

(2)C與B互為同分異構(gòu)體，能與小蘇打反應(yīng)放出CO2，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D。C的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(3)F中有無手性碳原子，如有則在下圖中用*標出：________。

(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________(不考慮立體異構(gòu))。

①含有—SH結(jié)構(gòu)；②能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，兩種水解產(chǎn)物均含有三種不同環(huán)境的H原子。其中一種水解產(chǎn)物既能遇FeCl3溶液顯色，又能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)。

(5)寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(其他試劑任選)。_____________________________。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) 羰基、醚基 C11H9O3FS 或

【解析】

(1)對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，中碳碳雙鍵中一個碳碳鍵斷裂，分別連接H原子與生成B；根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式可確定其中含氧官能團的名稱；根據(jù)E結(jié)構(gòu)簡式確定其分子式；

(2)C與B互為同分異構(gòu)體，能與小蘇打反應(yīng)放出CO2，說明C含有羧基，C能與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D，可知C的羧基中羥基被氯原子取代生成D；

(3)根據(jù)手性碳原子是連接四個不同的原子或原子團分析判斷；

(4)D的一種同分異構(gòu)體滿足：①含有-SH結(jié)構(gòu)；②能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，兩種水解產(chǎn)物均含有三種不同環(huán)境的H原子，說明含有酯基且水解產(chǎn)物存在對稱結(jié)構(gòu)，其中一種水解產(chǎn)物既能遇FeCl3溶液顯色，又能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明該產(chǎn)物含有酚羥基、碳碳不飽和鍵；

(5)模仿路線圖中G合成，苯甲醇氧化生成，然后與乙醇反應(yīng)生成，與NH2NH2H2O反應(yīng)生成，最后與乙酸反應(yīng)生成，乙醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸。

(1)對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，中碳碳雙鍵中一個碳碳鍵斷裂，分別連接H原子與生成B，A與發(fā)生加成反應(yīng)生成B，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；物質(zhì)G結(jié)構(gòu)簡式是，可知其中含氧的官能團名稱為：羰基、醚基；E結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C四價原則可知其分子式是C11H9O3FS；

(2)C與B互為同分異構(gòu)體，能與小蘇打反應(yīng)放出CO2，說明C含有羧基，C能與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成D，可知C的羧基中羥基被氯原子取代生成D，故C的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(3)F結(jié)構(gòu)簡式是，由于手性碳原子是連接四個不同的原子或原子團的碳原子，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，該分子中含有1個手性碳原子，用*表示為：；

(4)D的一種同分異構(gòu)體滿足：①含有-SH結(jié)構(gòu)；②能在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，兩種水解產(chǎn)物均含有三種不同環(huán)境的H原子，說明含有酯基且水解產(chǎn)物存在對稱結(jié)構(gòu)，其中一種水解產(chǎn)物既能遇FeCl3溶液顯色，又能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，說明該產(chǎn)物含有酚羥基、碳碳不飽和鍵，符合條件的同分異構(gòu)體為：或；

(5)模仿路線圖中G合成，苯甲醇氧化生成，然后與乙醇反應(yīng)生成，與NH2NH2H2O反應(yīng)生成，最后與乙酸反應(yīng)生成，乙醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸，故其合成路線流程圖為：。