Question

聚鄰苯二甲酸二烯丙酯（DAP－A）是一種優(yōu)良的熱固性樹脂，這種材料可以采取下列路線合成：

（1）反應(yīng)①～④中，屬于取代反應(yīng)的是________。

（2）寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

反應(yīng)②___________________________________________________________；

反應(yīng)④___________________________________________________________。

（3）G是E的同分異構(gòu)體，G具有如下性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1 mol G與銀氨溶液反應(yīng)時(shí)最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl3溶液呈紫色；③在稀硫酸中能發(fā)生水解反應(yīng)。

則符合上述條件的G最多有________種，這些不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，它們的核磁共振氫譜峰的數(shù)目有何特點(diǎn)？_______________________________________________________。

（4）工業(yè)上可由C經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng)制得甘油，試仿照題目中合成流程圖的形式，寫出這一合成過(guò)程：____________________________________________________________________。

 

Answer 1

（1）①②④

（2）

（3）10　各物質(zhì)的核磁共振氫譜峰的數(shù)目相同，均為6種

（4）

 

【解析】由DAP－A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出 F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,由此可知①②④是取代反應(yīng)。由G的性質(zhì)①知G分子中含有2個(gè)醛基，由性質(zhì)②知G分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有—OH，由性質(zhì)③知G分子中含有酯基，綜合前面的分析及E的分子式知G分子中含有1個(gè)HCOO—、1個(gè)—CHO、1個(gè)—OH，這3個(gè)取代基連在苯環(huán)上相鄰3個(gè)碳原子上有3種不同結(jié)構(gòu)，3個(gè)取代基互為間位關(guān)系的結(jié)構(gòu)有一種，2個(gè)取代基相鄰、1個(gè)取代基與它們相間有6種，故共有10種同分異構(gòu)體。由于這10種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不存在對(duì)稱關(guān)系，故這10種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜峰的數(shù)目相同，均有6種。甘油分子中有三個(gè)羥基，故C應(yīng)先與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2ClCHClCH2Cl，然后再水解就可以得到甘油。