Question

某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，質(zhì)譜法測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為92．現(xiàn)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去），其中A是一氯代物，F(xiàn)的分子式為C₇H₇NO₂，Y是一種功能高分子材料。

已知：

請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)與本題所給信息回答下列問(wèn)題：

（1）X的化學(xué)式是_____________，其核磁共振氫譜圖有____________個(gè)吸收峰；

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是______________________________；

（3）阿司匹林分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________；1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為_(kāi)____________________。

（4）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________。

（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有  _________種；

（6）以下是由A和其它物質(zhì)合成的流程圖，

甲→乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

 

(1)C₇H₈(2分)   4（1分） 

（2）+2Ag(NH₃)₂OH+2Ag↓+3NH₃+H₂O(2分)

（3）酯基、羧基（2分）   3mol（2分）

（4）（2分）    （5）6（2分）     

（6）NaOH+NaCl+H₂O(2分)

 

【解析】

試題分析：

         某芳香烴X相對(duì)分子質(zhì)量為92，可推斷出分子式為C₇H₈。滿足通式C_nH_2n-6，所以可推斷出應(yīng)為甲苯。

與Cl₂發(fā)生取代反應(yīng)得到一氯代物A，根據(jù)A→B→C→D，由 C發(fā)生銀鏡反應(yīng)得到D， C屬于醛類(lèi)，B應(yīng)

屬于醇類(lèi)。所以可以得出甲苯與Cl₂發(fā)生一氯取代應(yīng)是在甲基上而不是在苯環(huán)上。所以A到B應(yīng)是鹵代烴

的水解得到苯甲醇B，再氧化得到苯甲醛C，再發(fā)生銀鏡反應(yīng)得到苯甲酸銨D，后酸化得到苯甲酸E。

由X：C₇H₈經(jīng)過(guò)硝化反應(yīng)得到F：C₇H₇NO₂，可以在甲基的鄰對(duì)位取代（硝基取代H原子），

由X→F→G→，可推知引入了氨基，根據(jù)題目所給信息，原氨基位置應(yīng)是硝基。所以從X到F

硝化過(guò)程中，硝基取代了甲基鄰位上的一個(gè)氫原子。在這個(gè)過(guò)程中同時(shí)引入了—COOH，所以存在一個(gè)先

后順序，是先引入—NH₂還是先引入—COOH，—COOH引入是由酸性KMnO₄氧化得到。氨基是由硝基還

原得到。是先氧化還是先還原？應(yīng)是現(xiàn)將甲基氧化為—COOH后再將—NO₂還原得到—NH₂。而不能先將

—NO₂還原得到—NH₂后，再將甲基氧化為—COOH，因?yàn)檫@個(gè)過(guò)程中，不僅甲基被氧化，同時(shí)氨基也被

氧化。

（1）X的化學(xué)式是C₇H₈，甲苯中存在4種氫原子，苯環(huán)上3種，甲基上1種。其核磁共振氫譜圖有4個(gè)吸收峰；

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式+2Ag(NH₃)₂OH+2Ag↓+3NH₃+H₂O；

（3）阿司匹林分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基、羧基；1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol，其中酚酯2mol，羧基1mol。

（4） 到Y(jié)，Y屬于高分子化合物，所以應(yīng)該發(fā)生縮聚反應(yīng)。形成高分子化合物兩種途徑，一種是加聚反應(yīng)，另一種是縮聚反應(yīng)。在這里應(yīng)該為縮聚（羧基與氨基）。所以Y應(yīng)該為。

（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，相當(dāng)于把一個(gè)羧基拆成一個(gè)羥基和一個(gè)醛基。先畫(huà)兩個(gè)羥基的情況有3種，2個(gè)羥基在鄰位，放醛基進(jìn)去，這樣的結(jié)構(gòu)有2種。2個(gè)羥基在間位，放1個(gè)醛基，這樣的結(jié)構(gòu)有3種。2個(gè)羥基在對(duì)位，放1個(gè)醛基進(jìn)去，這樣的結(jié)構(gòu)有一種。共6種。

（6）以下是由A和其它物質(zhì)合成的流程圖，

甲苯上甲基一取代后得到A，再與H₂加成得到甲：再消去反應(yīng)得到乙：。再與Br₂加成得到，在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)得到。

所以甲→乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為： +NaCl+H₂O。

考點(diǎn)：本題是一道有機(jī)工藝流程題。所考查知識(shí)點(diǎn)較多：化學(xué)式的求算，核磁共振氫譜圖吸收峰個(gè)數(shù)的判斷，官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，消耗NaOH量的計(jì)算，縮聚反應(yīng)，有限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)以及官能團(tuán)的保護(hù)等；