Question

【題目】

抗腫瘤新藥黃酮醋酸是一種化學(xué)合成的黃酮類化合物。臨床前研究表明黃酮醋酸對于許多移植性腫瘤，特別是實體瘤，具有明顯的抑制活性。它的合成路線如下：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：

(1)A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件是_______，寫出B在一定條件下與NaOH 反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。

(2)有機物C的名稱為_________，C轉(zhuǎn)化為D的同時還生成了乙酸，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_________。

(3)1 mol F最多可與_______ mol NaOH 反應(yīng)。

(4)F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型為__________，G的分子式為___，黃酮醋酸的含氧官能團有____(寫官能團名稱)。

(5)寫出3個符合下列條件的E的同分異構(gòu)體______。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②遇FeCl3會發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

Answer 1

【答案】鐵粉作催化劑 + 2NaOH→+ NaCl + H2O 對甲基苯酚 ++ CH3COOH 2 取代反應(yīng) C11H11O2N 醚鍵、羧基、酮基

【解析】

有機物A為，在催化劑存在的條件下與氯單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，得到B，B在NaOH的水溶液中水解為，酸化后得到C，C與發(fā)生酯化反應(yīng)得到D，進而發(fā)生后續(xù)反應(yīng)，逐步制得黃酮醋酸。

（1）A轉(zhuǎn)化為B為苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)，反應(yīng)條件是鐵粉作催化劑；B在一定條件下與NaOH 反應(yīng)的化學(xué)方程式為 + 2NaOH→+ NaCl + H2O；

（2）有機物C的名稱為對甲基苯酚，C轉(zhuǎn)化為D的同時還生成了乙酸，方程式為++ CH3COOH；

（3）F中的酚羥基可以與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，Cl原子可以與NaOH發(fā)生水解反應(yīng)，故1 mol F最多可與2 mol NaOH 反應(yīng)；

（4）F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，G的分子式為C11H11O2N，黃酮醋酸的含氧官能團有醚鍵、羧基、酮羰基；

（5）E的同分異構(gòu)體可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明存在-CHO，遇FeCl3會發(fā)生顯色反應(yīng)說明存在酚羥基，苯環(huán)上有4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可寫出結(jié)構(gòu)簡式為