【選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
檸檬酸存在于檸檬、葡萄等水果中,廣泛應(yīng)用于食品工業(yè).精英家教網(wǎng)
(1)已知檸檬酸的相對(duì)分子質(zhì)量為192,其分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為:C:37.5%,H:4.2%,O:58.3%;則檸檬酸的分子式為
 

(2)實(shí)驗(yàn)表明:①檸檬酸不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②1mol檸檬酸與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)能放出3mol CO2氣體;③能與乙酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng);④核磁共振譜表明檸檬酸分子存在4個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的氫原子.寫出檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
 

(3)寫出lmol檸檬酸在濃硫酸催化和適宜條件下與足量乙醇完全反應(yīng)的化學(xué)方程式:
 
;反應(yīng)類型是
 
;
(4)寫出二種與檸檬酸同分異構(gòu),且滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
②1mol該異構(gòu)體能與2molNaHCO3完全反應(yīng);
③1mol該異構(gòu)體能與4mol金屬鈉反應(yīng)放出2molH2;
④羥基不能連在同一個(gè)碳原子上,也不能連在相鄰的碳原子上.
 
;
 
;
(5)在一定條件下,檸檬酸自身可發(fā)生反應(yīng)失去1分子水,生成一種六元環(huán)狀化合物,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:
 
分析:(1)根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量和碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算分子中N(C),進(jìn)而計(jì)算N(H)、N(O),據(jù)此書寫有機(jī)物的分子式;
(2)有機(jī)物如能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基,若1mol該有機(jī)物與足量碳酸氫鈉反應(yīng)放出3mol有CO2,則該有機(jī)物為三元有機(jī)羧酸,含有-COOH,能與乙酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),說(shuō)明含有羥基,有機(jī)物分子中氫原子種類有多少,核磁共振譜的峰數(shù)就有多少,據(jù)此進(jìn)行分析;
(3)醇與酸(有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸)反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)為酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的一種;
(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)必含有醛基官能團(tuán);該有機(jī)物與碳酸氫鈉反應(yīng),則含-COOH,能與金屬鈉反應(yīng),含有-OH和-COOH,羥基不能連在同一個(gè)碳原子上,也不能連在相鄰的碳原子上,結(jié)合原子守恒解答;
(5)檸檬酸上下兩個(gè)羧基脫水就可以形成六元環(huán)化合物;
解答:解:(1)檸檬酸的相對(duì)分子質(zhì)量為192,分子中N(C)=
192×37.5%
12
=6,N(H)=
192×4.2%
1
≈8,N(O)=
192×58.3%
16
≈7,所以檸檬酸的分子式為:C6H8O7
故答案為:C6H8O7;
(2)檸檬酸的分子式為:C6H8O7,檸檬酸不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明檸檬酸的分子不含醛基,1mol檸檬酸與足量的碳酸氫鈉反應(yīng)能放出3mol CO2氣體,則該有機(jī)物含有-COOH,為三元有機(jī)羧酸,能與乙酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng),說(shuō)明含有羥基,根據(jù)氧原子守恒,該分子僅含1個(gè)-OH,核磁共振譜表明檸檬酸分子存在4個(gè)化學(xué)環(huán)境完全相同的氫原子,根據(jù)氫原子守恒,所以含有2個(gè)-CH2,所以檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:精英家教網(wǎng)
故答案為:精英家教網(wǎng);
(3)檸檬酸含有羧基,乙醇含有羥基,兩者發(fā)生酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),lmol檸檬酸含有3mol-COOH,需與3mol乙醇完全反應(yīng),檸檬酸脫去羧酸上的羥基,乙醇脫去羥基上的氫原子,所以發(fā)生反應(yīng):精英家教網(wǎng),
故答案為:精英家教網(wǎng);酯化反應(yīng)(取代反應(yīng));
(4)檸檬酸的分子式為:C6H8O7,與檸檬酸同分異構(gòu)分子式也為:C6H8O7,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)說(shuō)明該有機(jī)物必含有醛基官能團(tuán);該有機(jī)物1mol能與2molNaHCO3完全反應(yīng),說(shuō)明含有2mol-COOH,1mol該異構(gòu)體能與4mol金屬鈉反應(yīng)放出2molH2;能與金屬鈉反應(yīng),含有-OH和-COOH,1mol能與2molNaHCO3完全反應(yīng),說(shuō)明含有2mol-COOH,則含有2mol-OH,羥基不能連在同一個(gè)碳原子上,也不能連在相鄰的碳原子上,據(jù)此根據(jù)原子守恒可得符合條件的有:精英家教網(wǎng),精英家教網(wǎng),精英家教網(wǎng),精英家教網(wǎng),
故答案為:精英家教網(wǎng);精英家教網(wǎng);精英家教網(wǎng)精英家教網(wǎng);
(5)1mol檸檬酸含有3mol-COOH,檸檬酸上下兩個(gè)羧基脫水就可以形成六元環(huán)化合物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為:精英家教網(wǎng),
故答案為:精英家教網(wǎng)
點(diǎn)評(píng):本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷,涉及羥基、羧基等官能團(tuán)的性質(zhì),明確官能團(tuán)的性質(zhì)是解題關(guān)鍵,注意-COOH和-OH的性質(zhì),題目難度中等.
練習(xí)冊(cè)系列答案
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(2012?石家莊一模)【化學(xué)一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
由碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物A,其相對(duì)分子質(zhì)量為118,A中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.5%,分子中氫原子個(gè)數(shù)為碳原子個(gè)數(shù)的2倍.
(1)A的分子式為
C5H10O3
C5H10O3

(2)A中含有兩個(gè)甲基,一定條件下與酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)最終生成B,B的核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰,峰面積之比為1:3.
①B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

②A能發(fā)生的反應(yīng)為
cd
cd
 (填選項(xiàng)字母).
a.加成反應(yīng) b.消去反應(yīng) c.酯化反應(yīng) d.縮聚反應(yīng)
(3)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有
6
6
種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①與A具有相同的官能團(tuán)②只含有一個(gè)甲基
(4)D是A的一種含酯基的同分異構(gòu)體,D在酸性條件下水解生成M和N,且二者相對(duì)分子質(zhì)量相差16,M中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫.寫出D在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式,
CH3COOCH2CH2CH2OH+H2O
濃硫酸
CH3COOH+HOCH2CH2CH2OH
CH3COOCH2CH2CH2OH+H2O
濃硫酸
CH3COOH+HOCH2CH2CH2OH

(5)B與乙二醇在一定條件下發(fā)生反應(yīng),可生成一種含有七元環(huán)的酯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

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已知: 
以乙炔為原料,通過(guò)下圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E(轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去。
其中,A、B、C、D分別代表一種有機(jī)物;B的化學(xué)式為C4H10O2,分子中無(wú)甲基。請(qǐng)回答下列問題:
(1)E的分子式_________,A中所含官能團(tuán)的名稱_________________。                
(2)B到C的化學(xué)反應(yīng)類型___________,B物質(zhì)的名稱為__________________。
(3)寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式_________(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)。
(4)與B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有__________種(極不穩(wěn)定,會(huì)自動(dòng)脫水),其中核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三組峰的是_______________(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(5)含有苯環(huán),且與E互為同分異構(gòu)體的酯有___________ 種,其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上一硝基取代產(chǎn)物只有2種的是___________(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

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香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得
以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去)
已知以下信息:①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫 ②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③同一個(gè)碳原子上連有連個(gè)羧基通常不穩(wěn)定,易脫水形成羧基。請(qǐng)回答下列問題:
(1)香豆素的分子式為_________________;
(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為___________;A的化學(xué)名稱為__________。
(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_______________________________;
(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_______種;
(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種,其中:
① 既能發(fā)生銀境反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是___________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),
② 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是_____________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

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聚苯乙烯可用于制備高頻絕緣材料,苯乙烯在一定條件下存在如下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_________,C→D的反應(yīng)類型是___________。
(2)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有______________。
(3)H有多種同分異構(gòu)體。同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有_________種。寫出其中1種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。
a.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b.1mol最多能與3molNaOH反應(yīng)
c.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是______________,Ⅰ的核磁共振氫譜里有_________個(gè)吸收峰。

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當(dāng)歸素是一種治療偏頭痛的有效新藥。以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)當(dāng)歸素的合成路線。已知A的相對(duì)分子質(zhì)量為104,1molA與足量的NaHCO3反應(yīng)生成2mol氣體;B結(jié)構(gòu)中含有醛基;C在一定條件下生成有機(jī)酸D。
根據(jù)上述信息回答:
(1)C的分子式是_______________。
(2)C可能發(fā)生的反應(yīng)有_________(填序號(hào))。
A.氧化反應(yīng) B.水解反應(yīng) C.消去反應(yīng) D.酯化反應(yīng)
(3)化合物A的1H核磁共振譜中顯示有_______種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其個(gè)數(shù)比為_____________。
(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為____________________________
(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________,E的名稱是_____________。
(6)化合物D有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。
①在苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基;
②在苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;
③1mol該同分異構(gòu)體與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2

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