Question

A（C₁₀H₁₀O₂）是生產(chǎn)某新型工程塑料的基礎(chǔ)原料之一，A沒(méi)有酸性，能使溴水褪色．A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇．
現(xiàn)擬從芳香烴出發(fā)來(lái)合成A，合成路線如下：

已知：烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)異構(gòu)化為醛：即R-CH=CH-OH→R-CH₂-CHO．
（1）B中官能團(tuán)的名稱

羧基、碳碳雙建

（2）反應(yīng)⑦屬于消去反應(yīng)

B

A加成反應(yīng)   B消去反應(yīng)   C氧化反應(yīng)  D取代反應(yīng)
（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

（4）反應(yīng)⑦生成的有機(jī)物F有兩種可能，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

．
（5）①寫(xiě)出G與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的方程式

②與G互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，且苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種的G同分異構(gòu)體有

4

種．
（6）A在一定條件下能生成一種高分子化合物，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代烴，在堿性條件下水解生成E為，由分子式的變化可知E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)可能為，E發(fā)生催化氧化生成G為，則H應(yīng)為，H發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，又A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，為B和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物，為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答：解：與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴代烴，在堿性條件下水解生成E為，由分子式的變化可知E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)可能為，E發(fā)生催化氧化生成G為，則H應(yīng)為，H發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，又A的分子式為C₁₀H₁₀O₂，為B和甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物，為，則
（1）B為，含有羧基、碳碳雙建官能團(tuán)，故答案為：羧基、碳碳雙建；
（2）E為，由分子式的變化可知E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故答案為：B；
（3）B為，和甲醇反應(yīng)生成，方程式為，
故答案為：；
（4）E為，發(fā)生消去反應(yīng)生成F，又烯醇結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，會(huì)自動(dòng)異構(gòu)化為醛，F(xiàn)可能為，
故答案為：；
（5）①G為，與氫氧化銅濁液在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
②G為，與G互為同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH，且苯環(huán)上的一鹵代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基或三個(gè)取代基，且應(yīng)處于對(duì)位或?qū)ΨQ位置，可能的結(jié)構(gòu)有，共有4種，
故答案為：4；
（6）A為，可發(fā)加聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成與推斷，題目難度中等，解答本題時(shí)注意根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)結(jié)合題給信息解答，可用正推法推斷．