Question

丁苯酞（J）是治療中輕度急性腦缺血的藥物，合成J（C₁₂H₁₄O₂）一種路線如下：

已知　
①

②B的核磁共振氫譜只有一組峰．
③D是一種芳香羥，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)．
回答下列問題：
（1）A所含官能團(tuán)名稱是

 

．
（2）由D生成E的化學(xué)方程式為

 

，其反應(yīng)類型為

 

．
（3）J的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有

 

種．
（5）由甲醛和化合物D經(jīng)下列步驟可得到2-苯基乙醇．

反應(yīng)Ⅰ的條件為

 

，L的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CBr，根據(jù)題中已知①可知C為（CH₃）₃CMgBr，D是一種芳香羥，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時結(jié)合G和C的結(jié)構(gòu)簡式可推知F為，進(jìn)而可以反推得，E為，D為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應(yīng)生成2-苯基乙醇，據(jù)此答題．

解答： 解：比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知A為CH₂=C（CH₃）₂，B為（CH₃）₃CBr，根據(jù)題中已知①可知C為（CH₃）₃CMgBr，D是一種芳香羥，F(xiàn)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時結(jié)合G和C的結(jié)構(gòu)簡式可推知F為，進(jìn)而可以反推得，E為，D為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，則J為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A所含官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；   
（2）由D生成E的化學(xué)方程式為+Br₂

鐵粉

+HBr，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：+Br₂

鐵粉

+HBr；取代反應(yīng)； 
（3）根據(jù)上面的分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：； 
（4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有-OH、-CH₂Br呈對位連結(jié)，另外還有四個-CH₃基團(tuán)，呈對稱分布，或者是-OH、-C（CH₃）₂Br呈對位連結(jié)，另外還有2個-CH₃基團(tuán)，以-OH為對稱軸對稱分布，這樣有2種結(jié)構(gòu)，所以共有3種，
故答案為：3； 
（5）反應(yīng)Ⅰ的為與溴發(fā)生取代生成K為，反應(yīng)條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，
故答案為：光照；．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，側(cè)重于有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及學(xué)生分析能力的考查，解答本題的突破口為B的推斷，答題時注意把握題給信息，體會做題思路，可采用逆推的方法推斷，題目難度中等．