Question

據(jù)《中國(guó)制藥》報(bào)道，化合物F是用于制備“非典”藥品（鹽酸祛炎痛）的中間產(chǎn)物，其合成路線為：

已知：
（Ⅰ）RNH₂+R′CH₂Cl 

一定條件

RNHCH₂ R′+HCl（R和R′代表烴基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，如：

（Ⅲ）（苯胺，弱堿性，易氧化）
（Ⅳ）與濃硫酸、濃硝酸混合在不同溫度下會(huì)得到不同產(chǎn)物．
回答下列問(wèn)題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）D+E→F的化學(xué)方程式：

 

．
（3）反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)序號(hào)）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成，由A系列反應(yīng)得到E，反應(yīng)中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應(yīng)，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)和題目要求可解答該題．

解答： 解：甲苯在光照條件發(fā)生甲基上取代反應(yīng)生成，由A系列反應(yīng)得到E，反應(yīng)中引入-COOH、-NH₂，且處于鄰位，甲基氧化得到-COOH，由題目信息可知，-NO₂還原得到-NH₂，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO₄（H⁺）先氧化-CH₃成-COOH，再將-NO₂還原得到-NH₂，故A轉(zhuǎn)化得到B是甲苯的硝化反應(yīng)，可知B為，C為，D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F為，
（1）由以上分析可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（2）D和E發(fā)生取代反應(yīng)，由信息Ⅰ可知生成F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)①～⑤中，①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為還原反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，
故答案為：①②⑤．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是根據(jù)題給信息正確判斷B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以此推斷其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，把握反應(yīng)類型．