Question

【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，其結(jié)構(gòu)簡式為：

醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應(yīng)條件省略）。

已知：

回答以下問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______。

（2）從A到B引入的官能團(tuán)名稱是______。

（3）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為______。

（5）關(guān)于E物質(zhì)，下列說法正確的是______（填字母序號(hào)）。

a 在核磁共振氫譜中有四組吸收峰

b 可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E

c 可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

d 存在順反異構(gòu)

（6）分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)苯環(huán)，且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有______種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)） 溴原子 +H2O cd 13

【解析】

甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)知，A結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合C相對分子質(zhì)量知，C結(jié)構(gòu)簡式為，D和丙酮反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，苯酚和丙二酸酐反應(yīng)生成G，E和G反應(yīng)生成醋酸香豆素，根據(jù)醋酸香豆素結(jié)構(gòu)簡式知，G結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答。

（1）甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)知，A結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①為苯環(huán)上的氫原子被硝基取代；

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合C相對分子質(zhì)量知，C結(jié)構(gòu)簡式為，A結(jié)構(gòu)簡式為，從A到B引入的官能團(tuán)名稱是溴原子；

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，C結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為；

（5）E為，

a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故錯(cuò)誤；

b．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳雙鍵和醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以不可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，故錯(cuò)誤；

c．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基、苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故正確；

d．碳碳雙鍵碳原子連接不同的支鏈，所以存在順反異構(gòu)，故正確；

（6）G為，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；

②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基，

如果取代基為-COOH、-C≡CH、-OH，

如果-COOH、-OH位于鄰位，有4種同分異構(gòu)體；

如果-COOH、-OH位于間位，有4種同分異構(gòu)體；

如果-COOH、-OH位于對位，有2種同分異構(gòu)體；

如果取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)；

所以有13種同分異構(gòu)體；

且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

（1）甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)知，A結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)①為苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)），

故答案為：取代反應(yīng)（或硝化反應(yīng)）；

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合C相對分子質(zhì)量知，C結(jié)構(gòu)簡式為，A結(jié)構(gòu)簡式為，從A到B引入的官能團(tuán)名稱是溴原子；故答案為：溴原子；

（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，C結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：；

（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為，

故答案為：；

（5）E為，

a．在核磁共振氫譜中有五組吸收峰，故錯(cuò)誤；

b．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳雙鍵和醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以不可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E，故錯(cuò)誤；

c．E中含有碳碳雙鍵、羰基、硝基、苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，故正確；

d．碳碳雙鍵碳原子連接不同的支鏈，所以存在順反異構(gòu)，故正確；

故答案為：cd；

（6）G為，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，G的同分異構(gòu)體符合下列條件：

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；

②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基，

如果取代基為-COOH、-C≡CH、-OH，

如果-COOH、-OH位于鄰位，有4種同分異構(gòu)體；

如果-COOH、-OH位于間位，有4種同分異構(gòu)體；

如果-COOH、-OH位于對位，有2種同分異構(gòu)體；

如果取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)；

所以有13種同分異構(gòu)體；

且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，

故答案為：13；。