Question

肉桂酸甲酯常用作薰衣草、柑桔古龍香型及東方型香精的調(diào)合香料．其中一種合成路線如下：

（1）化合物I是通過苯乙烯和CCl₄加成反應(yīng)制備，化合物I結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）肉桂酸也可以由和CH=CHCOOH反應(yīng)制得，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是

 

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（3）化合物II（）是肉桂酸的同分異構(gòu)體，下列有關(guān)化合物II和肉桂酸的說法正確的是

 

（雙選）

A．肉桂酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)
B．化合物II與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣
C．化合物II可以發(fā)生水解反應(yīng)
D．二者可以使溴的四氯化碳溶液褪色
E．化合物II屬于烯烴類化合物
（4）肉桂酸與正丁醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成另一種香料，其相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：

 

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（5）化合物Ⅲ是肉桂酸甲酯的同分異構(gòu)體，該分子中含有的部分結(jié)構(gòu)為，它在稀硫酸中能水解，且水解產(chǎn)物經(jīng)聚合反應(yīng)后得到高聚物．化合物Ⅲ有多種結(jié)構(gòu)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

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Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）化合物I是通過苯乙烯和CCl₄加成反應(yīng)制備，結(jié)合化合物Ⅰ的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡式為：；在酸性條件下發(fā)生水解生成肉桂酸：，肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯：；
（2）根據(jù)反應(yīng)物和CH=CHCOOH與產(chǎn)物的官能團(tuán)變化判斷其反應(yīng)類型；
（3）分子中含有羧基、碳碳雙鍵，根據(jù)與肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行解答；
（4）肉桂酸與正丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)，根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫出反應(yīng)方程式；
（5）根據(jù)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合同分異構(gòu)體的書寫原則及題中限制條件形成滿足條件的有機(jī)物的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）化合物I是通過苯乙烯和CCl₄加成反應(yīng)制備，結(jié)合化合物Ⅰ的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡式為：；在酸性條件下發(fā)生水解生成肉桂酸：，肉桂酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯：，
故答案為：；
（2）肉桂酸也可以由和CH=CHCOOH反應(yīng)制得，二者反應(yīng)生成和HBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）A．肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子中含有碳碳雙鍵，可以與強(qiáng)氧化劑發(fā)生氧化反應(yīng)，故A正確；
B．化合物II中含有官能團(tuán)羧基，能夠與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，故B錯誤；
C．化合物II不含能夠發(fā)生水解的官能團(tuán)，如酯基、鹵素原子等，所以不能發(fā)生水解反應(yīng)，故C錯誤；
D．二者分子中都含有碳碳雙鍵，所以都可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確；
E．化合物II中含有氧元素，不屬于烴類物質(zhì)，故E錯誤；
故答案為：AD；

（4）肉桂酸中含有羧基，能夠與正丁醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物Ⅲ是肉桂酸甲酯的同分異構(gòu)體，該分子中含有的部分結(jié)構(gòu)為，它在稀硫酸中能水解，且水解產(chǎn)物經(jīng)聚合反應(yīng)后得到高聚物，說明其分子中含有酯基，結(jié)合肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)可知，含有結(jié)構(gòu)其含有酯基，其不飽和度還差1，所以其酯中含有環(huán)狀條件，如：，故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)合成，為高考的�？碱}型，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，把握好常見有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)原理．