Question

I．已知烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，且有如下的轉化關系：

（1）B的結構簡式是

 

；
（2）A可能屬于下列哪類物質

 

；
a．醇          b．鹵代烴         c．酚          d．羧酸
（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，則D的分子式是

 

，D可以和銀氨溶液反應，寫出相應化學方程式

 

．反應②可表示為：G+NH₃→F+HCl  （未配平），該反應配平后的化學方程式是（有機化合物均用結構簡式表示）：

 

．
II．化合物E和F是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線如下：（已知：）

（4）甲的結構簡式是

 

．由甲苯生成甲的反應類型是

 

．
（5）乙中有兩種含氧官能團，分別是

 

、

 

（寫出名稱），反應③的化學方程式是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：Ⅰ．烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應，（3）中反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，D可以和銀氨溶液反應，則D為CH₃CHO，B與HCl發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應生成F，據(jù)此解答；
Ⅱ．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應生成普魯卡因，然后結合物質的性質來解答．

解答： 解：Ⅰ．烴B分子內C、H原子個數(shù)比為1：2，相對分子質量為28，令分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應，（3）中反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，D可以和銀氨溶液反應，則D為CH₃CHO，B與HCl發(fā)生加成反應生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應生成F，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）A發(fā)生消去反應生成乙烯，則A可能為鹵代烴或醇，故選：ab；
（3）反應①是D與HCl按物質的量之比1：1的加成反應，則D的分子式為C₂H₄O，D可以和銀氨溶液反應，則D為CH₃CHO，與銀氨溶液反應方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃，
反應②為2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃COONH₄+H₂O+2Ag↓+3NH₃；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
Ⅱ．由普魯卡因的合成路線可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應生成，中硝基變還原為氨基生成丙為，丙與F發(fā)生取代反應生成普魯卡因，
（4）由上述分析可知，甲為對硝基甲苯，結構簡式為，由甲苯生成甲的反應類型是取代反應，故答案為：；取代反應；
（5）乙為，含有的官能團為羧基、硝基，反應③的反應方程式為：+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：羧基；羧基；+HOCH₂CH₂Cl

濃硫酸

△

+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，根據(jù)反應條件、碳鏈骨架的變化、官能團的變化推斷出各物質是解答本題的關鍵，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，題目難度中等．