Question

一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈（Hepronicate）是按如圖路線合成的，已知：

①
②試回答：
（1）寫出結構簡式：E

 

；
（2）上述①至⑤反應中屬于取代反應的是

 

（填序號）；
（3）寫出反應方程式：
Ⅰ．反應②

 

；
Ⅱ．反應⑤

 

；
Ⅲ．B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，根據(jù)題給信息知，E的結構簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應生成G，則G的結構簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，根據(jù)題給信息知，E的結構簡式為，E和氫氣發(fā)生加成反應生成G，則G的結構簡式為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為，
（1）由上述分析可知，E為，故答案為：；
（2）反應①～⑤中．①是取代反應；②是鹵代烴的水解屬于取代反應；③是醛醛加成反應；④是醛基的加成反應；⑤是酯化反應，屬于取代反應，屬于取代反應的有①②⑤；
故答案為：①②⑤；
（3）Ⅰ．反應②是在強堿溶液中發(fā)生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式為：，
Ⅱ．I為，G為CH₃（CH₂）₅C（CH₂OH）₃，G和I發(fā)生酯化反應，反應⑤的化學方程式為：，
Ⅲ．B為HCHO，B與新制的Cu（OH）₂懸濁液反應的方程式為 HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O，
故答案為：；
； HCHO+4Cu（OH）₂+2NaOH Na₂CO₃+2Cu₂O↓+6H₂O；

點評：本題考查了有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化是關鍵，注意信息中醛的加成反應特點，利用順推法與逆推法相結合進行推斷，難度中等．