Question

【題目】DAHBA是某髙新合成材料的一種單體，下面是以ASA（對氨基水楊酸）為原料制備DAHBA的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）ASA酸性的官能團(tuán)有_____________________（寫名稱）。

（2）AHNBA的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________。

（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為___________________。

（4）反應(yīng)①、③的目的是__________________________________。

（5）反應(yīng)①的化學(xué)方程式__________________________________。

（6）水楊酸（）的同分異構(gòu)體中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_____________ 種，其中能發(fā)生水解反應(yīng)且核磁共振氫譜顯示有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。

（7）寫出以甲苯為原料（無機(jī)試劑任選）制備2，4，6-三氨基苯甲酸的合成路線：_____________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 (酚）烴基、羧基 取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)） 保護(hù)氨基，防止被氧化 +(CH3CO)2O+CH3COOH 9

【解析】(1)根據(jù)ASA的結(jié)構(gòu)簡式，其中酸性的官能團(tuán)有(酚)烴基、羧基，故答案為：(酚)烴基、羧基；

(2)根據(jù)流程圖，結(jié)合AHNA的結(jié)構(gòu)可知，AHNBA的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

(3)根據(jù)AHBA和AHNBA的結(jié)構(gòu)可知，AHBA與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(硝化反應(yīng))；

(4)根據(jù)流程圖，設(shè)計反應(yīng)①、③可以防止氨基被硝酸氧化，故答案為：保護(hù)氨基，防止被氧化；

(5)反應(yīng)①中ASA與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成AHBA和乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為.+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案為：.+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(6)水楊酸()的同分異構(gòu)體中，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。滿足條件的有：苯環(huán)上含有酚羥基和甲酸酯基結(jié)構(gòu)的有3種(包括鄰位、間位和對位)；苯環(huán)上含有2個羥基和1個醛基的有6種(2個羥基位于鄰位有2種、2個羥基位于間位有3種、2個羥基位于對位有1種)，共9種；其中能發(fā)生水解反應(yīng)且核磁共振氫譜顯示有4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：9；；

(7)以甲苯為原料制備2，4，6-三氨基苯甲酸。首先由甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，然后將甲基氧化生成三硝基苯甲酸，最后將硝基還原為氨基即可，合成路線為，故答案為：。