Question

【題目】辣椒素酯是辣椒的活性成分，有降血壓和膽固醇的作用。辣椒素酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為(R為烴基)。圖27為一種辣椒素酯J的合成路線：

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱(chēng)是___________，G含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。

(2)F和I生成J的反應(yīng)類(lèi)型是___________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

(4)C生成D的化學(xué)方程式為_________________________________；H生成I的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

(5)G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，且核磁共振氫譜顯示2組峰的是___________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

(6)參照上述路線，設(shè)計(jì)一條以苯甲醛和乙醇為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成肉桂酸

()的合成路線。___________________

Answer 1

【答案】2，2-二甲基丙醛 酚羥基、醚鍵 酯化反應(yīng) （CH3）3CCH2CH2CHO （CH3）3CCH=CHCHO +2H2（CH3）3CCH2CH2CH2OH

【解析】

E與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)并酸化后醛基轉(zhuǎn)化為羧基，即F是羧酸，F和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，化合物J的分子式為C15H22O4，依據(jù)辣椒素酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)可判斷F為含有7個(gè)碳原子的一元羧酸，I結(jié)構(gòu)為。G與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成H，引入氯原子， H再水解引入-OH，則G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由A中有5個(gè)碳原子，結(jié)合已知信息推出B為乙醛，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH=CHCHO，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH2CH2CH2OH，D分子催化氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH2CH2CHO，E與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)并酸化后醛基轉(zhuǎn)化為羧基，即F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH2CH2COOH。

（1）由結(jié)構(gòu)知A名稱(chēng)為：2，2-二甲基丙醛，由上述分析可知G中含有官能團(tuán)為酚羥基、醚鍵；

（2）根據(jù)反應(yīng)條件和F中有羧基可知F和1生成J的反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)；

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）3CCH2CH2CHO；

（4）C生成D為加成反應(yīng)，反應(yīng)方程式為（CH3）3CCH=CHCHO +2H2（CH3）3CCH2CH2CH2OH；H生成I的第①步反應(yīng)為堿性條件下水解反應(yīng)，方程式為：

（5）G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，且核磁共振氫譜顯示有2組峰，應(yīng)該是對(duì)位的2個(gè)－OCH3，其結(jié)構(gòu)為；

（6）先將乙醇氧化為乙醛，結(jié)合已知即可推知：