Question

（2009?福清市模擬）有機(jī)玻璃是一種重要的塑料，有機(jī)玻璃的單體A（C₅H₈O₂）不溶于水，并可以發(fā)生以下變化：請回答：

（1）B分子中含有的官能團(tuán)是

碳碳雙鍵

、

羧基

．
（2）由B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)屬于（選填序號）

②③

①氧化反應(yīng)；②還原反應(yīng)；③加成反應(yīng)；④取代反應(yīng)
（3）C的一氯代物D有兩種，C的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃CH（CH₃）COOH

．
（4）由A生成B的化學(xué)方程式是

CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH

．
（5）有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡式是

．

Answer 1

分析：根據(jù)框圖中信息A能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明其中含有碳碳雙鍵；同時A又能水解生成甲醇，說明A屬于酯，B屬于羧酸，因此，B中必然含有羧基-COOH；又知A水解過程中破壞的只是酯基，而碳碳雙鍵保留了下來，B中應(yīng)還含有C=C雙鍵，B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也說明了B含有C=C雙鍵，根據(jù)A的分子中有5個碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4個碳原子，B轉(zhuǎn)化成C的過程中沒有碳原子的變化，即C中也只有4個碳原子，C的一氯代物D有兩種，得出C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，故B為CH₂=C（CH₃）COOH，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡式是：，據(jù)此解答．

解答：解：根據(jù)框圖中信息A能發(fā)生加聚反應(yīng)，說明其中含有碳碳雙鍵；同時A又能水解生成甲醇，說明A屬于酯，B屬于羧酸，因此，B中必然含有羧基-COOH；又知A水解過程中破壞的只是酯基，而碳碳雙鍵保留了下來，B中應(yīng)還含有C=C雙鍵，B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也說明了B含有C=C雙鍵，根據(jù)A的分子中有5個碳原子，而它水解又生成了甲醇和B，因此B中有4個碳原子，B轉(zhuǎn)化成C的過程中沒有碳原子的變化，即C中也只有4個碳原子，C的一氯代物D有兩種，得出C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）COOH，故B為CH₂=C（CH₃）COOH，A為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，A加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡式是：，
（1）B為CH₂=C（CH₃）COOH，含有碳碳雙鍵、羧基，
故答案為：碳碳雙鍵、羧基；
（2）CH₂=C（CH₃）COOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（CH₃）COOH，該反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，
故答案為：②③；
（3）由上述分析可知，C為CH₃CH（CH₃）COOH，
故答案為：CH₃CH（CH₃）COOH；
（4）CH₂=C（CH₃）COOCH₃在濃硫酸、加熱條件下水解生成甲醇與CH₂=C（CH₃）COOH，反應(yīng)方程式為：
CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH，
故答案為：；
（5）CH₂=C（CH₃）COOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評：考查有機(jī)物的推斷，涉及酯、烯、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等，利用正推法與逆推法結(jié)合推斷，關(guān)鍵是根據(jù)A發(fā)生的反應(yīng)判斷A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，再結(jié)合C的一氯代物有兩種，得出C的結(jié)構(gòu)簡式．