Question

Ⅰ．已知：R-CH=CH-O-R′（烴基烯基醚）

H2O/H+

 R-CH₂CHO+R′OH
烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為176，分子中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4．與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為

 

；
（2）B的名稱(chēng)是

 

；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（3）寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

；
（4）寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

、

 

．
（5）寫(xiě)出由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

H₂C=CH₂

Br2

（6）請(qǐng)寫(xiě)出你所寫(xiě)出的流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

分析：由信息可知，A反應(yīng)生成B為醇，E為醛，由B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4，相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，然后結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)來(lái)解答．

解答：解：由信息可知，A反應(yīng)生成B為醇，E為醛，由B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，則B為CH₃CH₂CH₂OH，B→C發(fā)生催化氧化反應(yīng)，所以C為CH₃CH₂CHO，C→D為銀鏡反應(yīng)，則D為CH₃CH₂COONH₄，烴基烯基醚A中碳?xì)湓�子�?shù)目比為3：4，相對(duì)分子質(zhì)量（M r）為176，由B、E及信息可知，A為，
（1）A為，則分子式為C₁₂H₁₆O，
故答案為：C₁₂H₁₆O；
（2）B能發(fā)生催化氧化生成醛，所以B為CH₃CH₂CH₂OH，名稱(chēng)為正丙醇或1-丙醇，A為，
故答案為：正丙醇或1-丙醇；；
（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）①屬于芳香醛，分子中含有苯環(huán)、-CHO；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，由對(duì)稱(chēng)可知苯環(huán)上只有兩種H原子，其取代基為乙基與-CHO或兩個(gè)甲基與-CHO，
所以E的同分異構(gòu)體為、、，
故答案為：、、任意2種；
（5）由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（），先發(fā)生-CHO的加成，再發(fā)生醇的消去反應(yīng)，然后與溴發(fā)生加成引入兩個(gè)溴原子，最后發(fā)生鹵代烴在NaOH醇溶液中的消去反應(yīng)生成C≡C，合成路線流程圖為
，
故答案為：
（6）上述流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題為有機(jī)推斷、有機(jī)合成綜合性試題，題目難度較大，全面考查了有機(jī)分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的推導(dǎo)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)，有機(jī)合成，和有機(jī)信息的理解與應(yīng)用．全面考查了學(xué)生思維能力、分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力．