Question

【有機(jī)化學(xué)】某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（其中I、II為未知部分的結(jié)構(gòu)）為推測(cè)X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如圖的轉(zhuǎn)化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； G、M都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)：
（1）M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；G分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是

 

；
（2）E不能發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）

 

；
a．加成反應(yīng)　    　b．消去反應(yīng)　    　c．氧化反應(yīng)　   　d．取代反應(yīng)
（3）由B轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是

 

；
（4）G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物（該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色），請(qǐng)寫(xiě)出G發(fā)生上述反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

；
（5）已知在X分子結(jié)構(gòu)中，I里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

；
（6）F與G互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基．則F的分子結(jié)構(gòu)有

 

 種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：X發(fā)生水解反應(yīng)得到A、B、C，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成M，M能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則B含有醇羥基，M含有羧基，由M的分子式可知，M為HOOC-COOH．
A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，N所含得到G，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則G含有羧基，（5）中X分子結(jié)構(gòu)中，I里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)，可知B為HOCH₂CH₂OH，則D為OHC-CHO，G為，E的結(jié)構(gòu)應(yīng)為：，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答： 解：X發(fā)生水解反應(yīng)得到A、B、C，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成M，M能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則B含有醇羥基，M含有羧基，由M的分子式可知，M為HOOC-COOH．
A酸化得到E，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，N所含得到G，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，則G含有羧基，（5）中X分子結(jié)構(gòu)中，I里含有能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合有機(jī)物X的分子式及含有的結(jié)構(gòu)，可知B為HOCH₂CH₂OH，則D為OHC-CHO，G為，E的結(jié)構(gòu)應(yīng)為：，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）由上述分析可知，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HOOC-COOH，G為，分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是：羧基、羥基，故答案為：HOOC-COOH；羧基、羥基；
（2）E為，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，屬于酚類(lèi)，易被氧化，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：b；
（3）由B轉(zhuǎn)化成D是HOCH₂CH₂OH發(fā)生催化氧化生成OHC-CHO，反應(yīng)方程式為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O，故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

催化劑

△

OHC-CHO+2H₂O；
（4）G為，在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C₄H₄O₄的有機(jī)物，該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不飽和鍵，故為羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成生成HOOC-CH=CH-COOH，反應(yīng)方程式為

一定條件

HOOC-CH=CH-COOH+H₂O，
故答案為：

一定條件

HOOC-CH=CH-COOH+H₂O；
（5）由上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（6）F與互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基，則結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)羧基、1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，分別連接在3個(gè)碳原子上，可能的結(jié)構(gòu)有，故答案為：2種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，注意根據(jù)發(fā)生的反應(yīng)判斷物質(zhì)含有的官能團(tuán)，再根據(jù)B發(fā)生連續(xù)氧化生成M，結(jié)合M的分子式、有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)片段與分子式綜合分析推斷，較好的考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．