Question

【題目】以A（C2H2）為原料合成食用香料E和吡咯（pyrrole）的路線如圖所示，部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物略去。其中D在一定條件下可被氧化成酮。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的電子式是_________；已知C是反式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

（2）⑥的反應(yīng)類型是_________，⑧的反應(yīng)類型是__________。

（3）F含有的官能團(tuán)的名稱是________。

（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為__________。

（5）肉桂酸（）的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠NaHCO3反應(yīng)的共有_____種（不考慮順?lè)串悩?gòu)）。與D互為同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜有兩組峰且面積比為2：3的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備2，5-二甲基吡咯（）的合成路線___________。

Answer 1

【答案】加成反應(yīng)氧化反應(yīng)碳碳雙鍵 羥基4CH3CH2OCH2CH3

【解析】

上支合成路線中，B分子式為C4H6，由乙炔鈉（NaC≡CNa）與CH3Cl反應(yīng)得到，可將NaC≡CNa看作堿，與CH3Cl發(fā)生取代反應(yīng)，則可得B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C≡CCH3；C由B得到，較之B增加2個(gè)H原子，則可判斷反應(yīng)③為B的加成反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為[且由（1）問(wèn)可知C為反式結(jié)構(gòu)]；D分子式為C4H10O，已達(dá)飽和狀態(tài)，結(jié)合C分子式及反應(yīng)條件，可將D視作C的水化物，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，可推得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；下支合成路線中，由⑦反應(yīng)條件可知為催化加氫反應(yīng)，而經(jīng)反應(yīng)⑧后產(chǎn)物中間位置仍有碳碳雙鍵，則說(shuō)明F中仍含碳碳雙鍵，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2C=CCH2OH。綜上所述，B為CH3C≡CCH3，C為CH3CH=CHCH3，D為，E為，F(xiàn)為HOCH2C=CCH2OH。據(jù)以上分析解答。

上支合成路線中，B分子式為C4H6，由乙炔鈉（NaC≡CNa）與CH3Cl反應(yīng)得到，可將NaC≡CNa 看作堿，與CH3Cl發(fā)生取代反應(yīng)，則可得B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C≡CCH3；C由B得到，較之B增加2個(gè)H原子，則可判斷反應(yīng)③為B的加成反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為[且由（1）問(wèn)可知C為反式結(jié)構(gòu)]；D分子式為C4H10O，已達(dá)飽和狀態(tài)，結(jié)合C分子式及反應(yīng)條件，可將D視作C的水化物，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，可推得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；下支合成路線中，由⑦反應(yīng)條件可知為催化加氫反應(yīng)，而經(jīng)反應(yīng)⑧后產(chǎn)物中間位置仍有碳碳雙鍵，則說(shuō)明F中仍含碳碳雙鍵，則F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2C=CCH2OH。綜上所述，B為CH3C≡CCH3，C為CH3CH=CHCH3，D為，E為，F(xiàn)為HOCH2C=CCH2OH。

（1）A（C2H2）名稱為乙炔；碳碳間形成三對(duì)共用電子對(duì)，電子式是：；C為CH3CH=CHCH3，C是反式產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；綜上所述，本題答案是：，。

（2）觀察反應(yīng)⑥產(chǎn)物可知，甲醛HCHO已轉(zhuǎn)化為羥甲基（-CH2OH）形式，即羰基與C2H2發(fā)生了加成反應(yīng)，故反應(yīng)⑥為加成反應(yīng)；F（HOCH2C=CCH2OH）經(jīng)反應(yīng)⑧，兩端的羥基轉(zhuǎn)化為醛基，故反應(yīng)⑧為氧化反應(yīng)；綜上所述，本題答案是：加成反應(yīng)； 氧化反應(yīng)。

（3）F為HOCH2C=CCH2OH，含有的官能團(tuán)的名稱是：碳碳雙鍵、羥基；綜上所述，本題答案是：碳碳雙鍵、羥基。

（4）反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；綜上所述，本題答案是：。

（5）肉桂酸分子式為C9H8O2，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，且能夠NaHCO3反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有羧基，則有：環(huán)上連有-CH=CH2 和-COOH的取代基的有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu)；環(huán)上只有一個(gè)取代基-C(COOH)=CH2的結(jié)構(gòu)有1種，共計(jì)有4種；與D互為同分異構(gòu)體，且核磁共振氫譜僅有2組峰，說(shuō)明該物質(zhì)分子成高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且無(wú)不飽和鍵，則該物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3；綜上所述，本題答案是：4；CH3CH2OCH2CH3。

（6）待合成產(chǎn)物比吡咯（）在N原子鄰位增加了2個(gè)甲基，則利用乙醛和乙炔按已知合成路線下支即可得到，合成路線為：

；綜上所述，本題答案是：

。