Question

現(xiàn)有一種有機(jī)物A，分子式為C₄H₆O₆。對于A的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論如下：
i：A的分子中有兩個(gè)羧基；
ii：A的核磁共振氫譜如下圖所示；

下圖是利用烴B和烴I合成有機(jī)物A和一種高分子新材料R的轉(zhuǎn)化關(guān)系示意圖，已知烴I的相對分子質(zhì)量為28，且F的相對分子質(zhì)量比E多28。

已知：
②同一個(gè)碳原子上連有多個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定，不予考慮。
請分析并按要求回答下列問題：
（1）寫出A對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式：                ；
（2）寫出對應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
C→D：                  ；反應(yīng)類型為：______________________；
E→G：                                                      ；
F+K→R：                                                    ；
（3）有機(jī)物E的同分異構(gòu)體M滿足下列三個(gè)條件：
①1 mol有機(jī)物與銀氨溶液充分反應(yīng)生成2 mol Ag
②1 mol有機(jī)物與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO₂
③1 mol有機(jī)物與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H₂
請判斷M的結(jié)構(gòu)可能有       種，任寫一種M的結(jié)構(gòu)簡式               。

Answer 1

（1）HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH（2分）
（2）BrCH₂—CHBr—CHBr—CH₂Br + 4NaOH
HOCH₂—CH(OH)—CH(OH)—CH₂OH + 4NaBr（2分）取代反應(yīng)或水解反應(yīng)（2分）
OHC—CH(OH)—CH(OH)—CHO + 4Ag(NH₃)₂OH 
H₄NOOC—CH(OH)—CH(OH)—COONH₄ + 2H₂O+ 4Ag + 6NH₃（2分）
HOOC—CH(OH)—CH(OH)—COOH + nHOCH₂—CH₂OH
 + (2n - 1)H₂O（3分）
（3）4（2分或或或
（2分））

略