Question

15．敵草胺是一種除草劑．它的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）在空氣中久置，A由無色轉變?yōu)樽厣�，其原因是A被空氣中的O₂氧化．
（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為羧基和醚鍵（填官能團名稱）．
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：．
①能與金屬鈉反應放出H₂；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；③可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫．
（4）若C不經提純，產物敵草胺中將混有少量副產物E（分子式為C₂₃H₁₈O₃），E是一種酯．E的結構簡式為．
（5）已知：RCH₂COOH$→_{△}^{PCl_{3}}$，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖例如下：H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）A中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化；
（2）根據(jù)官能團的結構簡式判斷；
（3）能與金屬鈉反應放出H₂說明含有羥基，可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應，說明是甲酸某酯．另一種水解產物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，說明水解產物萘環(huán)支鏈一定是對稱的，且支鏈是一樣的；
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反應生成的；
（5）由題給信息可知應先生成ClCH₂COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應生成，進而與乙醇發(fā)生酯化反應可生成目標物．

解答 解：（1）A中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化而變色，
故答案為：A被空氣中的O₂氧化；
（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為羧基和醚鍵，
故答案為：羧基； 醚鍵；
（3）能與金屬鈉反應放出H₂說明含有羥基，可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應，說明是甲酸某酯．另一種水解產物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，說明水解產物萘環(huán)支鏈一定是對稱的，且支鏈是一樣的，則對應的結構有，
故答案為：；
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反應生成的，結構為，
故答案為：；
（5）由題給信息可知應先生成ClCH₂COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應生成，進而與乙醇發(fā)生酯化反應可生成目標物，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題要考查有機合成和性質，僅將敵草胺的合成過程列出，著力考查閱讀有機合成方案設計、利用題設信息、解決實際問題的能力，也考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力，題目難度中等．