Question

某有機(jī)物甲和A互為同分異構(gòu)體，經(jīng)測(cè)定它們的相對(duì)分子質(zhì)量小于100；將1mol甲在O₂中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O，同時(shí)消耗112LO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；在酸性條件下將1mol甲完全水解可以生成1mol 乙 和1mol丙；而且在一定條件下，丙可以被連續(xù)氧化成為乙．

經(jīng)紅外光譜測(cè)定，A的結(jié)構(gòu)中存在C=O雙鍵和C-O單鍵，但分子中不含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，B在HIO₄存在并加熱時(shí)只生成一種產(chǎn)物C，下列為各相關(guān)反應(yīng)的信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系：
①ROH+HBr（氫溴酸）

△

RCHO+R′CHO
②
（1）請(qǐng)確定并寫出甲的分子式

 

；寫出滿足下列條件甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
①與甲同類 ②能發(fā)生應(yīng)銀鏡反應(yīng)
（2）E→F 的反應(yīng)類型為

 

；
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（4）B→D的反應(yīng)化學(xué)方程式為

 

；
（5）寫出C與Ag（NH₃）₂OH反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且在一定條件下，丙可以被連續(xù)氧化成為乙，則丙是醇，乙是酸，乙與丙含有相同碳原子數(shù)目，1mol的某有機(jī)物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+

3n-x

2

O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，即14n+16x＜100，討論的n=4，x=2，即甲的分子式為C₄H₈O₂，則甲是CH₃COOCH₂CH₃，乙是CH₃COOH，丙是CH₃CH₂OH．
C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化得乙酸，則C是CH₃CHO，A與甲為同分異構(gòu)體，A的結(jié)構(gòu)中存在C=O雙鍵和C-O單鍵，但分子中不含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，B只生成C，根據(jù)題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答： 解：1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且在一定條件下，丙可以被連續(xù)氧化成為乙，則丙是醇，乙是酸，乙與丙含有相同碳原子數(shù)目，1mol的某有機(jī)物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+

3n-x

2

O₂→nCO₂+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，即14n+16x＜100，討論的n=4，x=2，即甲的分子式為C₄H₈O₂，則甲是CH₃COOCH₂CH₃，乙是CH₃COOH，丙是CH₃CH₂OH．
C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化得乙酸，則C是CH₃CHO，A與甲為同分異構(gòu)體，A的結(jié)構(gòu)中存在C=O雙鍵和C-O單鍵，但分子中不含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，B只生成C，根據(jù)題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（1）由上述分析可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，則甲是CH₃COOCH₂CH₃，件甲的同分異構(gòu)體滿足：①與甲同類 ②能發(fā)生應(yīng)銀鏡反應(yīng)，應(yīng)是甲酸形成的酯，有：HCOOCH₂CH₂CH₃ HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：C₄H₈O₂；HCOOCH₂CH₂CH₃ HCOOCH（CH₃）₂；
（2）E→F是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH（OH）CH₃；G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：CH₃COCH（OH）CH₃；；
（4）B→D的反應(yīng)化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）C與Ag（NH₃）₂OH反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，關(guān)鍵是確定甲的分子式，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，特別結(jié)合題給信息確定B的結(jié)構(gòu)，難度中等．