Question

【題目】匹多莫德是一種免疫調(diào)節(jié)劑，其合成路線如下：

已知：i

ii

（1）A中官能團(tuán)名稱________。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式________。

（3）②的反應(yīng)類型________。

（4）寫出谷氨酸生成F的化學(xué)方程式________。

該過程，還可能生成高聚物，寫出任意一種的結(jié)構(gòu)簡式________。

（5）③的化學(xué)方程式________。

（6）寫出半胱氨酸與HCHO反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式________。

（7）結(jié)合信息，寫出以乙醇和必要無機(jī)試劑合成的路線________。

Answer 1

【答案】 碳碳三鍵 CH2=CH-CN 取代反應(yīng) 、

【解析】考查有機(jī)物的推斷，（1）A的分子式為C2H2，即A為乙炔，含有官能團(tuán)是碳碳三鍵；（2）根據(jù)B的分子式，A→B發(fā)生加成反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCN；（3）根據(jù)信息i，C的結(jié)構(gòu)簡式為NCCH2CH2CHO，根據(jù)信息ii，C與HCN反應(yīng)得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為NCCH2CH2CH(OH)CN，根據(jù)谷氨酸的結(jié)構(gòu)簡式，②中NH3應(yīng)取代－OH的位置，即D的結(jié)構(gòu)簡式為NCCH2CH2CH(NH2)CN，即反應(yīng)②為取代反應(yīng)；（4）谷氨酸在一定條件下，失去1個(gè)H2O，得到F，根據(jù)匹多莫德的結(jié)構(gòu)簡式，推出F的結(jié)構(gòu)簡式為，因此反應(yīng)方程式為：；谷氨酸中含有羧基和氨基，可以通過縮聚反應(yīng)，生成高分子化合物，即、 ；（5）根據(jù)匹多莫德的結(jié)構(gòu)簡式，F生成H，發(fā)生取代反應(yīng)，F中羧基，與另一個(gè)結(jié)構(gòu)簡式中氨基發(fā)生取代反應(yīng)，H的結(jié)構(gòu)簡式，H中含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，即反應(yīng)方程式為；（6）G與C2H5OH發(fā)生酯化反應(yīng)，即G的結(jié)構(gòu)簡式為，半胱氨酸與甲醛反應(yīng)的方程式為 ；（7）高分子化合物單體是CH3CH(OH)COOH，根據(jù)上述合成路線，先讓CH3CH2OH氧化成乙醛，然后乙醛再與HCN反應(yīng)生成CH3CH(OH)CN，因此合成路線是。