Question

有機物A（）是一種鎮(zhèn)痛和麻醉藥物，可由化合物B（）通過以下路線合成得到．
   
 （1）A分子式為

 

．D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）由C生成D的反應(yīng)類型為

 

．
（3）E中的手性碳原子的個數(shù)是

 

．
（4）F是B的同分異構(gòu)體，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物；②苯環(huán)上無羥基；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)．則F的結(jié)構(gòu)有

 

種．
（5）寫出由B制備化合物G（其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示）的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式寫出其分子式，注意每個碳原子能形成4個共價鍵，每個氮原子能形成2個共價鍵；
根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)簡式確定D的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）由C和D結(jié)構(gòu)簡式的異同取代其反應(yīng)類型；
（3）連接4個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子；
（4）F的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物說明含有苯環(huán)和酯基；②苯環(huán)上無羥基說明不含酚羥基；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，據(jù)此確定F的結(jié)構(gòu)簡式的種類；
（5）先將中醛基變成羧基，再將醚基變?yōu)榉恿u基，將苯環(huán)和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷環(huán)，最后發(fā)生酯化反應(yīng)生成目標產(chǎn)物．

解答：解：（1）根據(jù)知，A的分子式為C₁₅H₂₃O₂N，比較C和E的結(jié)構(gòu)簡式及C生成D的另一種反應(yīng)物知，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)生成E，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：C₁₅H₂₃O₂N；；
（2）由（1）知，C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，E中手性碳原子分別為：連接羥基的碳原子、連接苯環(huán)和氮原子的碳原子、連接醚基的碳原子，所以一共有3個，
故答案為：3；
（4）B為，F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)具有以下特征：①屬于芳香族酯類化合物說明含有苯環(huán)和酯基；②苯環(huán)上無羥基說明不含酚羥基；③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，
因為F中只含兩個氧原子，則F為甲酸某酯，F(xiàn)可能是甲酸苯甲酯、鄰甲基甲酸苯酯、間甲基甲酸苯酯、對甲酸苯酯，所以一共有4種結(jié)構(gòu)，
故答案為：4；
（5）被氧化生成，和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，所以其合成路線為：
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用逆推的方法確定有機物的合成路線，易錯點是（4），注意甲酸某酯中含有醛基導(dǎo)致能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為易錯點．