Question

化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥．可以通過圖所示的路線合成：

已知：RCOOH

PCl3

RCOCl；苯的同系物通常能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，生成苯甲酸；D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色；A經(jīng)質(zhì)譜儀測定后得到最大質(zhì)荷比為：46．
請回答下列問題：
（1）B→C的轉(zhuǎn)化所加的試劑可能是

 

，G中的含氧官能團(tuán)名稱為：

 

，CH₃COCl+E→F的反應(yīng)類型是

 

．
（2）有關(guān)G的下列說法正確的是

 

．
A．屬于芳香烴                              B．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應(yīng)    D．1mol G最多可以跟4mol H₂反應(yīng)
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）寫出同時滿足下列條件的E的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①能發(fā)生水解反應(yīng)②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）已知：工業(yè)上以氯苯（或溴苯）水解（）制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化．苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體．試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任用）．
注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH₃CHO

O2

催化劑

CH₃COOH

CH3CH2OH

濃H2SO4

CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由CH₃COCl結(jié)合題中信息的條件可知，C為CH₃COOH，A經(jīng)質(zhì)譜儀測定后得到最大質(zhì)荷比為46即A的相對分子質(zhì)量為46，結(jié)合A→B的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色，說明D中有酚羥基，結(jié)合F和D的分子式可知E為，所以D為，以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與三氯化磷作用生成，將苯與氯氣反應(yīng)再轉(zhuǎn)化成苯酚，再與前面的反應(yīng)可得苯甲酸苯酚酯，據(jù)此答題．

解答： 解：由CH₃COCl結(jié)合題中信息的條件可知，C為CH₃COOH，A經(jīng)質(zhì)譜儀測定后得到最大質(zhì)荷比為46即A的相對分子質(zhì)量為46，結(jié)合A→B的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，D與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色，說明D中有酚羥基，結(jié)合F和D的分子式可知E為，所以D為，以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與三氯化磷作用生成，將苯與氯氣反應(yīng)再轉(zhuǎn)化成苯酚，再與前面的反應(yīng)可得苯甲酸苯酚酯，
（1）根據(jù)上面的分析可知，B→C的轉(zhuǎn)化是將醛基氧化成羧基，所以所加的試劑可能是銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，G中的含氧官能團(tuán)名稱為酯基，（醇）羥基，CH₃COCl+E→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，
故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液；酯基，（醇）羥基；取代反應(yīng)； 
（2）A．G中有氧元素，所以不屬于芳香烴，故A錯誤；
B．G中沒有酚羥基，所以不能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯誤；
C．G中有酯基可以發(fā)生水解、有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成、氧化，有羥基可以發(fā)生酯化等反應(yīng)，故C正確；
D．一個G分子中有一個碳碳雙鍵和一個苯環(huán)，所以1mol G最多可以跟4mol H₂反應(yīng)，故D正確；
故選CD；
（3）根據(jù)上面的分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）F與足量NaOH溶液充分反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（5）E為，滿足下列條件①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基，②與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合這樣條件的E的同分異構(gòu)體為，
故答案為：（其中任意兩個）；

（6）以苯、甲苯為原料制取苯甲酸苯酚酯，可以先將甲苯氧化成苯甲酸，再與三氯化磷作用生成，將苯與氯氣反應(yīng)再轉(zhuǎn)化成苯酚，再與前面的反應(yīng)可得苯甲酸苯酚酯，合成路線為，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的合成，為高考常見的題型，注意把握合成流程中的反應(yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．