Question

【題目】RLClaisen雙酯縮合反應(yīng)的機理如下：2RCH2COOC2H5+C2H5OH，利用該反應(yīng)制備化合物K的一種合成路線如圖

試回答下列問題：

（1）A與氫氣加成所得芳香烴的名稱為______；A→B的反應(yīng)類型是______；D中含氧官能團的名稱是______。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為______；F→G的反應(yīng)除生成G外，另生成的物質(zhì)為______。

（3）H→K反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。

（4）含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的B的同分異構(gòu)體有______種（B自身除外），其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為______（任寫一種即可）。

（5）乙酰乙酸乙酯（）是一種重要的有機合成原料，寫出由乙醇制備乙洗乙酸乙時的合成路線（無機試劑任選）：______。

Answer 1

【答案】乙苯 加成反應(yīng) 醛基 C2H5OH +C2H5OH 13 或 C2H5OH

【解析】

對比A、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件、B與C的分子式，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E．E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為．F與甲酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成G，反應(yīng)同時生成乙醇。G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)得到K，故H為。

（1）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的芳香烴為，所得芳香烴的名稱為：乙苯；A→B的反應(yīng)類型是：加成反應(yīng)；D為，D中含氧官能團的名稱是：醛基，故答案為：乙苯；加成反應(yīng)；醛基；

（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；F→G的反應(yīng)除生成G外，另生成的物質(zhì)為：C2H5OH，故答案為：；C2H5OH；

（3）H→K反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

（4）B為，B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，有1個取代基還可以為-CHBrCH3，有2個取代基為-Br、-CH2CH3或-CH2Br、-CH3，均有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，有2×3=6種，有3個取代基為-Br、-CH3、-CH3，2個甲基有鄰、間、對3種位置，對應(yīng)的-Br分別有2種、3種、1種位置，有6種，故符合條件的共有1+6+6=13種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：13；或

（5）由乙醇制備乙酰乙酸乙酯，乙醇被氧化生成乙酸，乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生信息中的轉(zhuǎn)化可得乙酰乙酸乙酯，其合成路線為：，故答案為：。